3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol | 321582-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 321582-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: VQKAHJQCNPYGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.7-68.6 °C
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Oxone 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 1,1,1-三氟丙酮 、 immobilized lipase PS on diatomite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 (3S,5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2,8-trimethyl-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol C的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.086
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2E-propenol 在 dimethyl sulfide borane 、 mercury(II) diacetate 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0011437

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (−)-heliannuol C
  作者：Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.086

  日期：2003.11

  The first, efficient total synthesis of (−)-heliannuol C (1) was accomplished enantioselectively, using a chemoenzymatic desymmetrization of the σ-symmetrical diol, a ring closing metathesis, a diastereoselective epoxidation, and a regioselective reductive cleavage of epoxide as the key reaction steps.

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。
• Total Synthesis of (−)-Heliannuol E
  作者：Kenji Sato、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0011437

  日期：2001.1.1