asterriquinone dimethyl ether | 60924-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: asterriquinone dimethyl ether
• 英文别名: asterriquinone A-1；asterriquinone A1；2,5-bis-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-indol-3-yl]-3,6-dimethoxy-[1,4]benzoquinone；Asterrichinon-dimethylether；2,5-dimethoxy-3,6-bis[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 60924-75-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 534.655
• InChiKey: XXFUEPJMSRNLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asterriquinone dimethyl ether 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 Asterriquinone C 3
  参考文献：
  名称：

  Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Taguchi, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 991 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  asterriquinone diacetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 asterriquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.

  摘要：

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1818

文献信息

• Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Masanori TERANISHI、Noriki KIRIYAMA、Masaaki NOMURA、Ken-ichi MIYAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1325

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ, 1a) is an antitumor metabolite of Aspergillus terreus IFO 6123. To gain insight into the structure-activity relationships of ARQ, a series of chemically modified derivatives (1-6), the ARQ analogues (b-e) and the 2, 5-dihydroxy-p-bezoquinone analogues (f-h), were prepared, and cytotoxic acitivity against mouse leukemia P388 cells investigated. Results indicated that : 1) at least one hydroxy group or acetoxy group in the p-benzoquinone moiety is important to exhibit cytotoxicity; 2) in the p-benzoquinone moiety, a single methoxy group and/or one aceotxy group substitution showed more potent cytotoxicity than when two hydroxy groups are substituted (1); 3) the indole ring is important for the cytotoxicity of ARQ analogues; 4) the 1, 1-dimethly-2-propenyl group in the indole ring is not important for the cytotoxic activity of ARQ.

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。
• Antitumor activity of asterriquinones from Aspergillus fungi. IV. An attempt to modify the structure of asterriquinones to increase the activity.
  作者：SAKAE SHIMIZU、YUZURU YAMAMOTO、SABURO KOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.1896

  日期：——

  An attempt was made to obtain more potent antitumor compounds by chemically modifying asterriquinones. Amino-and aziridinyl-asterriquinone were newly synthesized, but showed no activity. However, dimethylallylation of asterriquinone Cl, which had no effect in vivo, yielded an active compound, with a change in pKa value from 5.0 to 7.2. This suggests that other active compounds may be obtained by the chemical modification of asterriquinones with various other functional groups.

  人们试图通过化学修饰阿斯特里醌来获得更有效的抗肿瘤化合物。新合成的氨基和氮丙啶基紫檀醌没有显示出活性。然而，对在体内无作用的紫檀醌 Cl 进行二甲基烯丙基化后，得到了一种活性化合物，其 pKa 值从 5.0 变为 7.2。这表明，通过用其他各种官能团对星状醌进行化学修饰，可能会得到其他活性化合物。
• AstPT Catalyses both Reverse N1- and Regular C2 Prenylation of a Methylated Bisindolyl Benzoquinone
  作者：Sylwia Tarcz、Lena Ludwig、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/cbic.201300610

  日期：2014.1.3

  A putative prenyltransferase gene from Aspergillus terreus was cloned and overexpressed in E. coli. The resulting protein, AstPT, was found to convert a methylated bisindolyl benzoquinone to two mono‐ and two diprenylated derivatives by introduction of regular as well as reverse prenyl moieties.

  吃蛋糕，然后吃：假定的曲霉曲霉烯基转移酶基因已在大肠杆菌中克隆并过表达。发现产生的蛋白质AstPT可通过引入规则和反向异戊二烯基团将甲基化的双吲哚基苯醌转化为两个单-和两个二戊烯基化的衍生物。
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.
  作者：KUNIZO ARAI、KIKUO MASUDA、NORIKI KIRIYAMA、KEIICHI NITTA、YUZURU YAMAMOTO、SAKAE SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.29.961

  日期：——

  Eleven kinds of bisindolyl-dimethoxyl-p-benzoquinones, "asterriquinones A-1, A-2, A-3, A-4, B-1, B-2, B-3, B-4, C-1, C-2, and D"were isolated from Aspergillus terreus IFO 8835, and their structures were determined. Asterriquinone D had the basic structure, and the others were substituted with dimethylallyl group (s) in the indole ring.

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。
• Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Yamamoto, Yuzuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1005 - 1012
  作者：Arai, Kunizo、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——