2,5-bis<1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>-3-acetoxy-6-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 160786-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis<1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>-3-acetoxy-6-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: asterriquinone monoacetate；ARQ monoacetate；[4-hydroxy-2,5-bis[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl] acetate
• CAS: 160786-85-6
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 548.638
• InChiKey: UGDNNEPDNMTIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis<1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>-3-acetoxy-6-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 asterriquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.

  摘要：

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1818
• 作为产物：
  描述：

  asterriquinone diacetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.03h， 生成 2,5-bis<1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>-3-acetoxy-6-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325

文献信息

• Four New Metabolites of Aspergillus terreus.
  作者：Akira KAJI、Tomoki IWATA、Noriki KIRIYAMA、Shinya WAKUSAWA、Ken-ichi MIYAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1682

  日期：——

  Four new metabolites (1-4) were isolated from mycelium of Aspergillus terreus IFO 6123 producing asterriquinone (ARQ). The structures of 1 and 2 were shown to be 3,6-bis[1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]-furo[3,2-b]furan- 2,5-dione (asterridinone) and 2,5-bis[1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3- yl]-3-acetoxy-6-hydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (ARQ monoacetate), respectively, by the

  从产曲霉菌的土生曲霉IFO 6123菌丝体中分离出四个新的代谢物（1-4）。1和2的结构显示为3,6-双[1-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1H-吲哚-3-基]-呋喃[3,2-b]呋喃-2 ，5-二酮（甾体酮）和2,5-双[1-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1H-吲哚-3-基] -3-乙酰氧基-6-羟基-2,5-环己二烯-1，4-二酮（ARQ单乙酸酯）分别由化学和光谱数据组成。化合物3和4已通过已知的星形醌异构体2- [1-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1H-吲哚-3-基] -5- [2-（3-甲基-2-丁烯基） ）-1H-吲哚-3-基] -3,6-二羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮（isoARQ）和2,5-双[2-（3-甲基-2-丁烯基）- 1H-吲哚-3-基] -3，6-二羟基-2，5-环己二烯-1，4-二酮（neoARQ）。
• Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Masanori TERANISHI、Noriki KIRIYAMA、Masaaki NOMURA、Ken-ichi MIYAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1325

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ, 1a) is an antitumor metabolite of Aspergillus terreus IFO 6123. To gain insight into the structure-activity relationships of ARQ, a series of chemically modified derivatives (1-6), the ARQ analogues (b-e) and the 2, 5-dihydroxy-p-bezoquinone analogues (f-h), were prepared, and cytotoxic acitivity against mouse leukemia P388 cells investigated. Results indicated that : 1) at least one hydroxy group or acetoxy group in the p-benzoquinone moiety is important to exhibit cytotoxicity; 2) in the p-benzoquinone moiety, a single methoxy group and/or one aceotxy group substitution showed more potent cytotoxicity than when two hydroxy groups are substituted (1); 3) the indole ring is important for the cytotoxicity of ARQ analogues; 4) the 1, 1-dimethly-2-propenyl group in the indole ring is not important for the cytotoxic activity of ARQ.

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。
• Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Tomoki IWATA、Noriki KIRIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1818

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ); 2, 5-bis[1-(1, 1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]-3, 6-dihydroxy-2, 5-cyclohexadiene-1, 4-dione and ARQ monoacetate are metabolites from mycelium of Aspergillus terreus IFO 6123. ARQ diacetate was converted into ARQ monoacetate by treatment with 5% aq. NaHCO3 in pyridine at 80°C for 5 min, and the yield was 93.4%. Similarly, by treatment with 5% aq. NaHCO3 in acetone at room temperature, 2, 5-diacetoxy-p-xyloquinone and 2, 5-diacetoxy-p-benzoquinone were converted into 2-acetoxy-5-hydroxy-p-xyloquinone (yield, 85.8%) and 2-acetoxy-5-hydroxy-p-benzoquinone (yield, 66.7%), respectively.

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。