阿斯特醌 | 60696-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 阿斯特醌
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,6-bis(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: demethylasterriquinone A1；asterriquinone；2,5-bis-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-indol-3-yl]-3,6-dihydroxy-[1,4]benzoquinone；Asterrichinon；2,5-dihydroxy-3,6-bis[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 60696-52-8
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: KMHWTYMNRHJTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿斯特醌 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 asterriquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  asterriquinone dimethyl ether 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以20 mg的产率得到阿斯特醌
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.961

文献信息

• Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1
  作者：Anthony J. Fletcher、Matthew N. Bax、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b712227f

  日期：——

  Tandem palladium-catalysed aryl and alkenyl C–N bond formation allows the synthesis of a variety of indoles bearing sterically demanding N-substituents, including the natural product demethylasterriquinone A1.

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。
• Total Syntheses of Demethylasterriquinone B1, an Orally Active Insulin Mimetic, and Demethylasterriquinone A1
  作者：Michael C. Pirrung、Zhitao Li、Kaapjoo Park、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo020182a

  日期：2002.11.1

  monoaddition using the sterically hindered 2-isoprenylindole. This permits addition of the second indole, 7-prenylindole, which gives both meta- and para-substituted bis-indolylquinone products. This regiochemical control problem was solved by extension of a method we recently developed for acid-promoted addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone. Under our original mineral acid conditions, reaction

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这
• Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Tomoki IWATA、Noriki KIRIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1818

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ); 2, 5-bis[1-(1, 1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]-3, 6-dihydroxy-2, 5-cyclohexadiene-1, 4-dione and ARQ monoacetate are metabolites from mycelium of Aspergillus terreus IFO 6123. ARQ diacetate was converted into ARQ monoacetate by treatment with 5% aq. NaHCO3 in pyridine at 80°C for 5 min, and the yield was 93.4%. Similarly, by treatment with 5% aq. NaHCO3 in acetone at room temperature, 2, 5-diacetoxy-p-xyloquinone and 2, 5-diacetoxy-p-benzoquinone were converted into 2-acetoxy-5-hydroxy-p-xyloquinone (yield, 85.8%) and 2-acetoxy-5-hydroxy-p-benzoquinone (yield, 66.7%), respectively.

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• Methods of using bis-indolylquinones
  申请人：——

  公开号：US20030060635A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to novel synthetic methods for the preparation of indolylquinones. The methods of the present invention are directed to synthetic reactions involving indoles and halo-quinones in solvent and in the presence of a metal carbonate. The invention also relates to bis- and mono-indolylquinones of high purity and pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一种制备吲哚基喹酮的新型合成方法。本发明的方法涉及在溶剂中和金属碳酸盐的存在下，将吲哚和卤代喹酮进行合成反应。本发明还涉及高纯度的双吲哚基喹酮和单吲哚基喹酮以及包含它们的药物组合物。