didemethylasterriquinone D | 78860-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: didemethylasterriquinone D
• 英文别名: demethyl asterriquinone D；2,5-dihydroxy-3,6-bis(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78860-40-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 370.364
• InChiKey: HNGJGZFTQRJUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didemethylasterriquinone D 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 asterriquinone D
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 didemethylasterriquinone D
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS

  摘要：

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。

  公开号：

  WO2021055696A1

文献信息

• Metabolic products of Aspergillus terreus. IV. Metabolites of the Strain IFO 8835. (2). The isolation and chemical structure of indolyl benzoquinone pigments.
  作者：KUNIZO ARAI、KIKUO MASUDA、NORIKI KIRIYAMA、KEIICHI NITTA、YUZURU YAMAMOTO、SAKAE SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.29.961

  日期：——

  Eleven kinds of bisindolyl-dimethoxyl-p-benzoquinones, "asterriquinones A-1, A-2, A-3, A-4, B-1, B-2, B-3, B-4, C-1, C-2, and D"were isolated from Aspergillus terreus IFO 8835, and their structures were determined. Asterriquinone D had the basic structure, and the others were substituted with dimethylallyl group (s) in the indole ring.

  从土曲霉 IFO 8835 中分离出 11 种双吲哚基-二甲氧基对苯醌，即 "紫檀醌 A-1、A-2、A-3、A-4、B-1、B-2、B-3、B-4、C-1、C-2 和 D"，并确定了它们的结构。赤霉蒽醌 D 具有基本结构，其他赤霉蒽醌在吲哚环上被二甲基烯丙基取代。
• Methods of using bis-indolylquinones
  申请人：——

  公开号：US20030060635A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to novel synthetic methods for the preparation of indolylquinones. The methods of the present invention are directed to synthetic reactions involving indoles and halo-quinones in solvent and in the presence of a metal carbonate. The invention also relates to bis- and mono-indolylquinones of high purity and pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一种制备吲哚基喹酮的新型合成方法。本发明的方法涉及在溶剂中和金属碳酸盐的存在下，将吲哚和卤代喹酮进行合成反应。本发明还涉及高纯度的双吲哚基喹酮和单吲哚基喹酮以及包含它们的药物组合物。
• Bis-indolyquinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156116A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to a class of indolylquinone compounds that inhibit GRB-2 adaptor protein function, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for ameliorating the symptoms of cell proliferative disorders associated with GRB-2 adaptor protein function using these compounds. The present invention further relates to methods for treating insulin-related disorders, such as diabetes, insulin resistance, insulin deficiency and insulin allergy, and for ameliorating the symptoms of insulin-related disorders, using certain indolylquinone compounds and pharmaceutical compositions thereof. The present invention also relates to novel synthetic methods for the preparation of mono- and bis-indolylquinone compounds.

  本发明涉及一类抑制GRB-2适配蛋白功能的吲哚基喹啉化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物改善与GRB-2适配蛋白功能相关的细胞增殖性疾病症状的方法。本发明还涉及使用某些吲哚基喹啉化合物及其制药组合物治疗胰岛素相关疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、胰岛素缺乏和胰岛素过敏，并改善胰岛素相关疾病症状的方法。本发明还涉及新的合成方法，用于制备单吲哚基喹啉化合物和双吲哚基喹啉化合物。
• Antidiabetic 4-hydroxy-2-furoic acids
  申请人：——

  公开号：US20030134890A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Substituted 4-hydroxy-2-furoic acids are obtained by the fermentation of an asterriquinone, which is a natural product having a 2,5-dioxy-3,6-bis(indolyl)quinone structure. The compounds modulate insulin receptor tyrosine kinase activity and may be useful in the treatment of diabetes and other diseases or conditions characterized by impaired endogenous insulin production or an impaired response to endogenous insulin.

  取代的 4-羟基-2-糠酸是通过发酵紫檀醌获得的，紫檀醌是一种具有 2,5-二氧-3,6-双(吲哚基)醌结构的天然产物。这些化合物能调节胰岛素受体酪氨酸激酶的活性，可用于治疗糖尿病和其他以内源性胰岛素分泌受损或对内源性胰岛素的反应受损为特征的疾病或病症。
• Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Taguchi, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 991 - 999
  作者：Arai, Kunizo、Shimizu, Sakae、Taguchi, Yasuhisa、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——