dodecyl caffeate | 83348-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl caffeate
• 英文别名: Dodecyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；dodecyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 83348-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XXFZUZXCHYDOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dodecyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  通过亲脂作用优化乳液中抗氧化剂的效率：调节界面浓度

  摘要：

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I

  DOI：

  10.1039/c6ra18282h

文献信息

• Antinociceptive properties of caffeic acid derivatives in mice
  作者：Fátima de Campos Buzzi、Caroline Liandra Franzoi、Graziele Antonini、Mauricio Fracasso、Valdir Cechinel Filho、Rosendo Augusto Yunes、Rivaldo Niero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.029

  日期：2009.11

  Ten ester derivatives from caffeic acid were synthesized, and their antinociceptive properties are evaluated in mice. The most active compound, dodecyl ester derivative, exhibited potent and dose-related activity against the writhing test, with a calculated ID50 value of 15.1 (11.9–19.1) μmol/kg and MI of 78.8% being several times more active than reference drugs. It was also effective in other experimental

  合成了十种来自咖啡酸的酯衍生物，并在小鼠中评估了它们的镇痛特性。最具活性的化合物十二烷基酯衍生物对扭体试验表现出有效的剂量相关活性，ID 50值为15.1（11.9-19.1）μmol/ kg，MI为78.8％，是参比药物的几倍。 。它在其他实验模型中也有效，例如福尔马林，辣椒素和谷氨酸诱导的疼痛试验，但在热板试验中无效。尽管尚未阐明其作用机理，但这些结果似乎支持其对疼痛性疾病的治疗潜力。
• New sustainable biocatalytic approach for producing lipophilic (hydroxy)cinnamic esters based on deep eutectic mixtures
  作者：Susana Nieto、Francisco Martinez-Mora、Inmaculada Lozano、Francisco J. Ruiz、Rocio Villa、Pedro Lozano

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114500

  日期：2024.4

  The biocatalytic acylation of HCAs with fatty alcohols (FAs) is a suitable strategy to facilitate their incorporation to hydrophobic matrices ( cosmetic creams), although this modification is hampered by the immiscibility between both substrates. This work demonstrates the excellent suitability of deep eutectic mixtures to afford the clean biocatalytic synthesis of natural hydrophobic esters derived

  羟基肉桂酸 (HCA) 是天然存在的化合物，因其有助于健康的生物活性而受到高度重视。 HCA 与脂肪醇 (FA) 的生物催化酰化是促进其掺入疏水性基质（美容霜）的合适策略，尽管这种修饰因两种底物之间的不混溶性而受到阻碍。这项工作证明了低共熔混合物具有出色的适用性，可以清洁生物催化合成源自肉桂酸、香豆酸、咖啡酸和氢咖啡酸以及不同脂肪族化合物（1-己醇、1-十二醇、顺式9-十八烯醇）的天然疏水酯。和萜烯（香叶醇、β-香茅醇）醇在无溶剂条件下。通过低共熔混合物技术，两种底物以 1:8 HCA:FA 摩尔比实现轻松共溶，无需添加助剂/溶剂。这些均匀混合物被证明是 Novozym 435 催化的酯化过程（70 °C 下 8-96 小时）的优异反应介质，在大多数情况下，产品收率接近 100%（对于氢咖啡酸的情况：9-十八烯-1-醇混合物），根据 DPPH 测定保留其抗氧化活性。通过这种方法，合成过程的
• Lipophilic antioxidant dodecyl caffeate preparation by the esterification of caffeic acid with dodecanol using ionic liquid [Hnmp]HSO4 as a catalyst
  作者：Xuejing Liu、Xiaowei Chen、Hao Zhang、Shangde Sun

  DOI：10.1039/d2ra01683d

  日期：——

  biological activities. However, the low hydrophilicity and lipophilicity of CA limited its application. Dodecyl caffeate (DC) is the lipophilic ester of caffeic acid (CA), and also has high antioxidant activity. In this work, CA, used as a substrate, and three ionic liquids with different acidities and H2SO4 were used as economic catalysts for DC preparation. The effects of variables on DC yield were

  咖啡酸（CA）广泛存在于自然界中，具有广泛的生物活性。然而，CA的低亲水性和亲油性限制了其应用。咖啡酸十二烷基酯（DC）是咖啡酸（CA）的亲脂性酯，也具有高抗氧化活性。本工作以CA为底物，采用三种不同酸度的离子液体和H 2 SO 4作为经济的催化剂来制备DC。通过响应面法 (RSM) 研究并优化了变量对 DC 产量的影响。并对CA与十二醇酯化反应的动力学和热力学参数进行了评价。结果表明，以离子液体([Hnmp]HSO 4 )为催化剂，成功合成了亲脂性DC。 RSM的最佳条件为底物比10.2:1、IL用量9.8%、87℃、118min。在可选条件下，最大直流产率为94.67±1.32%。 k 0 、 E a 、Δ H 、Δ S和Δ G分别为 7.18 × 10 7 mol (L min) -1 、 65.77 kJ mol -1 、 63.10 kJ (mol K) -1 、 -103.80
• Antioxidant Properties and Efficacies of Synthesized Alkyl Caffeates, Ferulates, and Coumarates
  作者：Ann-Dorit Moltke Sørensen、Erwann Durand、Mickaël Laguerre、Christelle Bayrasy、Jérôme Lecomte、Pierre Villeneuve、Charlotte Jacobsen

  DOI：10.1021/jf500588s

  日期：2014.12.31

  Caffeic, ferulic, and coumaric acids were lipophilized with saturated fatty alcohols (C1-C20). The antioxidant properties of these hydroxycinnamic acids and their alkyl esters were evaluated in various assays. Furthermore, the antioxidant efficiency of the compounds was evaluated in a simple o/w microemulsion using the conjugated autoxidizable triene (CAT) assay. All evaluated phenolipids had radical scavenging, reducing power, and metal chelating properties. Only caffeic acid and caffeates were able to form a complex with iron via their catechol group in the phenolic ring. In the o/w emulsion, the medium chain phenolipids of the three homologues series were most efficient. The antioxidant properties and efficacies were dependent upon functional groups substituted to the ring structure and were in the following order: caffeic acid and caffeates > ferulic acid and ferulates > coumaric acid and coumarates. Moreover, the results demonstrated that the test system has an impact on the antioxidative properties measured.