Asterriquinone C 3 | 78860-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Asterriquinone C 3
• 英文别名: asterriquinone CT5；neoARQ；2,5-dihydroxy-3,6-bis[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78860-48-7
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: UVEJUMDZGOFSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asterriquinone C 3 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,5-Dimethoxy-3,6-bis-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  asterriquinone dimethyl ether 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 Asterriquinone C 3
  参考文献：
  名称：

  Arai, Kunizo; Shimizu, Sakae; Taguchi, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 991 - 999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method and compositions for inhibition of adaptor protein/tyrosine kinase interactions
  申请人：——

  公开号：US20020016353A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to methods and compositions for the inhibition of adaptor protein/protein tyrosine kinase protein interactions, especially wherein those interactions involving a protein tyrosine kinase capable of complexing with a member of the SH2- and/or SH3-containing family of adaptor proteins are associated with a cell proliferative disorder. Specifically, the present invention relates to particular compounds, especially quinazoline derivative compounds, and methods utilizing such compounds.

  本发明涉及一种用于抑制适配器蛋白/蛋白酪氨酸激酶蛋白相互作用的方法和组合物，特别是其中涉及与SH2-和/或SH3含有家族适配器蛋白中的一员发生复合的蛋白酪氨酸激酶蛋白相互作用与细胞增殖障碍有关。具体而言，本发明涉及特定化合物，特别是喹唑啉衍生物化合物和利用这些化合物的方法。
• Bis-indolyquinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156116A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to a class of indolylquinone compounds that inhibit GRB-2 adaptor protein function, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for ameliorating the symptoms of cell proliferative disorders associated with GRB-2 adaptor protein function using these compounds. The present invention further relates to methods for treating insulin-related disorders, such as diabetes, insulin resistance, insulin deficiency and insulin allergy, and for ameliorating the symptoms of insulin-related disorders, using certain indolylquinone compounds and pharmaceutical compositions thereof. The present invention also relates to novel synthetic methods for the preparation of mono- and bis-indolylquinone compounds.

  本发明涉及一类抑制GRB-2适配蛋白功能的吲哚基喹啉化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物改善与GRB-2适配蛋白功能相关的细胞增殖性疾病症状的方法。本发明还涉及使用某些吲哚基喹啉化合物及其制药组合物治疗胰岛素相关疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、胰岛素缺乏和胰岛素过敏，并改善胰岛素相关疾病症状的方法。本发明还涉及新的合成方法，用于制备单吲哚基喹啉化合物和双吲哚基喹啉化合物。
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF ADAPTOR PROTEIN/TYROSINE KINASE INTERACTIONS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0831809A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831809A4
  申请人：——

  公开号：EP0831809A4

  公开（公告）日：2001-11-28
• SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF INDOLYLQUINONES AND MONO- AND BIS-INDOLYLQUINONES PREPARED THEREFROM
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0959881B1

  公开（公告）日：2005-09-21