5-苯甲酰基-1-苄基-1H-吡啶-2-酮 | 101895-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯甲酰基-1-苄基-1H-吡啶-2-酮
• 英文名称: 5-benzoyl-1-benzylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-1-benzylpyridin-2-one
• CAS: 101895-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: QRNXQGHXXYNPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-苯甲酰基-1-苄基-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮与重氮化合物的区域选择性[2 + 1]光环加成

  摘要：

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。

  DOI：

  10.1039/d3ob01354e

文献信息

• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• 2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones
  作者：Richard H. Wiley、S. C. Slaymaker

  DOI：10.1021/ja01592a014

  日期：1956.6
• FUJITA, REIKO;TOMISAWA, HIROSHI, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 449-452
  作者：FUJITA, REIKO、TOMISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——