(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-methyltricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3,4-diol | 196607-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-methyltricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3,4-diol
• CAS: 196607-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GESHUVQDOSOUBS-AZVNGCGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-methyltricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3,4-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase–triethylamine-mediated dynamic transesterification of a tricyclic acyloin having a latent meso-structure: a new route to optically pure oxodicyclopentadiene

  摘要：

  在脂肪酶三乙胺介导的动力学酯交换反应条件下，通过瞬时形成中烯二醇异构体，动态解析了外消旋三环丙烯(±)-内向-3-羟基三环[4.2.1.0 2,5 ]壬-7-烯-4-酮，得到了单一手性乙酸酯(-)-内向-3-乙酰氧基三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-4-酮，作为 (-)-oxodicyclopentadiene 的前体，具有极佳的光学和化学收率。

  DOI：

  10.1039/a702910a
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (-)-(1R,2S,3S,5R,6S)-3-acetoxytricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-methyltricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Lipase–triethylamine-mediated dynamic transesterification of a tricyclic acyloin having a latent meso-structure: a new route to optically pure oxodicyclopentadiene

  摘要：

  在脂肪酶三乙胺介导的动力学酯交换反应条件下，通过瞬时形成中烯二醇异构体，动态解析了外消旋三环丙烯(±)-内向-3-羟基三环[4.2.1.0 2,5 ]壬-7-烯-4-酮，得到了单一手性乙酸酯(-)-内向-3-乙酰氧基三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-4-酮，作为 (-)-oxodicyclopentadiene 的前体，具有极佳的光学和化学收率。

  DOI：

  10.1039/a702910a

文献信息

• Asymmetrization of a Meso 1,2-Enediol Bis(trimethylsilyl) Ether Using a (S)-BINOL Monoisopropyl Ether(BINOL-Pri)-Tin Tetrachloride Complex: An Alternative Route to (−)-Ketodicyclopentadiene and (−)-Ketotricyclononene
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01488-3

  日期：1997.9

  A tricyclic meso 1,2-enediol bis(trimethylsilyl) ether having an endo-tricyclo[4.2.1.02,5]nonene framework has been asymmetrically desymmetrized by protonation with a complex generated from (S)-BINOL monoisopropyl ether (BINOL-Pri) and tin tetrachloride to give the optically enriched acyloin in 90% ee. The chiral acyloin thus obtained has been transformed into two versatile chiral building blocks,

  具有内-三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯骨架的三环内消旋1,2-烯二醇双（三甲基硅烷基）醚已通过质子化由（S）-BINOL单异丙醚（BINOL-Pr i）和四氯化锡，以90％ee得到光学富集的酰胆碱。如此获得的手性酰辅酶已通过涉及同时的酶促乙酰化和光学纯化的序列，以光学纯净的形式被转化为两个通用的手性结构单元，（-）-酮二环戊二烯和（-）-酮三环壬烯。©1997爱思唯尔科学有限公司。