(S)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone | 686724-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: [(2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 686724-12-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LHJOJOATCTVRCD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone 在 calcium chloride 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Triton X 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶促脱对称的5-双（羟甲基）四氢-2-呋喃酮：蛋白激酶C配体的模板

  摘要：

  在有机介质中存在假单胞菌脂肪酶的情况下，乙酸乙烯酯或肉豆蔻酸乙烯酯对内消旋-5-双（羟甲基）四氢-2-富南酮1进行立体选择性酰化，得到相应的（S）-单酯，其对映体过量很高。在相同酶的存在下，相应的二乙酸酯的水解提供了（R）-单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  5-bis(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone 在 calcium chloride 吡啶 、 Triton X 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  酶促脱对称的5-双（羟甲基）四氢-2-呋喃酮：蛋白激酶C配体的模板

  摘要：

  在有机介质中存在假单胞菌脂肪酶的情况下，乙酸乙烯酯或肉豆蔻酸乙烯酯对内消旋-5-双（羟甲基）四氢-2-富南酮1进行立体选择性酰化，得到相应的（S）-单酯，其对映体过量很高。在相同酶的存在下，相应的二乙酸酯的水解提供了（R）-单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.030