(R)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone | 686724-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone
• CAS: 686724-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: JWJLOTNWNJOFEC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 calcium chloride 吡啶 、 Triton X 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  酶促脱对称的5-双（羟甲基）四氢-2-呋喃酮：蛋白激酶C配体的模板

  摘要：

  在有机介质中存在假单胞菌脂肪酶的情况下，乙酸乙烯酯或肉豆蔻酸乙烯酯对内消旋-5-双（羟甲基）四氢-2-富南酮1进行立体选择性酰化，得到相应的（S）-单酯，其对映体过量很高。在相同酶的存在下，相应的二乙酸酯的水解提供了（R）-单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Acetyloxymethyl)-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate 在 calcium chloride 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Triton X 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-5-[(acetyloxy)methyl]-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  酶促脱对称的5-双（羟甲基）四氢-2-呋喃酮：蛋白激酶C配体的模板

  摘要：

  在有机介质中存在假单胞菌脂肪酶的情况下，乙酸乙烯酯或肉豆蔻酸乙烯酯对内消旋-5-双（羟甲基）四氢-2-富南酮1进行立体选择性酰化，得到相应的（S）-单酯，其对映体过量很高。在相同酶的存在下，相应的二乙酸酯的水解提供了（R）-单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.030