(3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 52389-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (+/-)-2'-Epistrigol；(+/-)-4'-epistrigol；(+/-)-2'-epi-Strigol；dl-4'-Epistrigol；(3E,3aS,5R,8bR)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-3a,4,5,6,7,8b-hexahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 52389-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: VOFXXOPWCBSPAA-CJOSRCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aRS)-5-oxo-8,8-dimethyl-3-((RS,E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethylene)-(3ar,8bc)-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  鱼腥草天然独脚金内酯的分离和鉴定

  摘要：

  (+)-Strigoone 早先在一篇关于分离独脚金的论文中有所描述，然后最近检查了丛枝菌根真菌中作为独脚金内酯的菌丝分枝活性。在此，它是从鱼腥草根系分泌物中分离出来的，其结构通过与 LC-MS/MS、GC-MS 和 (1)H 和 (13)C NMR 分析中的合成标准直接比较得到证实。通过将手性 LC-MS/MS 中的 CD 光谱和 RR(t) 与合成的 (+)-strrigone 和 (-)-strongone 的 CD 光谱和 RR(t) 进行比较来确定 Strigone 的立体化学。独脚金的四种立体异构体对三种根寄生植物 Orobanche minor、Phelipanche ramosa 和 Striga hermonthica 的种子表现出明显不同水平的刺激活性。(+)-Strigone 是 S. hermonthica 和 P. ramosa 的高效发芽刺激剂，但不如 ent-2'

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR*,5S*,8bS*,2'S*)-3-[(E)-2',5'-Dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of All Eight Stereoisomers of the Germination Stimulant Strigol
  作者：Anat Reizelman、Marc Scheren、Gérard H. L. Nefkens、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8230

  日期：——

  (+)-Strigol is a naturally occurring germination stimulant for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes the synthesis of all eight stereoisomers of strigol. The absolute configuration of these stereoisomers has been deduced from their CD-spectra.

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。
• Synthesis of the Germination Stimulants (±)-Orobanchol and (±)-Strigol via an Allylic Rearrangement
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8231

  日期：——

  (+)-Orobanchol and (+)-strigol are naturally occurring germination stimulants for the seeds of parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes an efficient synthesis of (±)-orobanchol and (±)-strigol via allylic rearrangement of lactones (±)-12 and (±)-14, respectively.

  (+)-Orobanchol 和 (+)-strigol 是寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子自然产生的发芽刺激物。本文描述了通过烯丙基重排乳酮 (±)-12 和 (±)-14 的高效合成 (±)-orobanchol 和 (±)-strigol 的方法。
• Configurational assignment at C-2′ of some strigol analogues
  作者：Katja Frischmuth、Ulrich Wagner、Emmanuelle Samson、Dirk Weigelt、Peter Koll、Heike Meuer、William S. Sheldrick、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86080-2

  日期：1993.3

  Configurational assignment at C-2' of several strigol analogues by (i) X-ray analysis, (ii) chemical correlation, and (iii) circular dichroism is described.
• Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position
  作者：Katja Frischmuth、Emmanuelle Samson、Angelika Kranz、Peter Welzel、Heike Meuer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80719-5

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.
• Practical total synthesis of (.+-.)-strigol
  作者：Dee W. Brooks、H. S. Bevinakatti、Eileen Kennedy、Jim Hathaway

  DOI：10.1021/jo00205a014

  日期：1985.3