(4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid | 113522-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-indan-2-yl-acetic acid；2-(4,4-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 113522-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NBQJJHKCPRPGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxymethylen-8,8-dimethyl-(3ar,8bc)-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position

  摘要：

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80719-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethyl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 Bu₂SnO (stannylene acetal) Bu₄NBr 、 Dowex 50 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三溴化硼 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4,4-dimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-strigol的正式全合成

  摘要：

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96293-2

文献信息

• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• FRACTION OFZANTHOXYLUM PIPERITUM
  申请人：Mecox Curemed Co., Ltd.

  公开号：EP3698805A1

  公开（公告）日：2020-08-26

  The present invention relates to a composition for pain, containing a fraction obtained by solvent fractionation of a Zanthoxylum piperitum leaf extract. More specifically, a solvent fraction isolated from Zanthoxylum piperitum leaves suppresses all of pain, inflammation and arthritis in a pain-induced animal model, an inflammation-induced model and an arthritis-induced model and, with respect to molecular markers related thereto, exhibits very excellent expression and suppression patterns, thereby being usable in a pharmaceutical composition that is very effective in the treatment of pain- and inflammation-based arthritis.

  本发明涉及一种治疗疼痛的组合物，其中含有一种通过对 Zanthoxylum piperitum 叶提取物进行溶剂分馏获得的馏分。更具体地说，从Zanthoxylum piperitum叶中分离出的溶剂馏分可抑制疼痛诱导动物模型、炎症诱导模型和关节炎诱导模型中的所有疼痛、炎症和关节炎，并且在与之相关的分子标志物方面，表现出非常出色的表达和抑制模式，从而可用于药物组合物，对治疗疼痛和炎症性关节炎非常有效。
• BERLAGE, ULRICH;SCHMIDT, JURGEN;PETERS, ULRIKE;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3091-3094
  作者：BERLAGE, ULRICH、SCHMIDT, JURGEN、PETERS, ULRIKE、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position
  作者：Katja Frischmuth、Emmanuelle Samson、Angelika Kranz、Peter Welzel、Heike Meuer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80719-5

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.
• A formal total synthesis of (±)-strigol
  作者：Ulrich Berlage、Jürgen Schmidt、Ulrike Peters、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96293-2

  日期：1987.1

  A novel route to the tricyclic compound (±)-6, a known precursor to (±)-strigol is disclosed.

  公开了制备三环化合物（±）-6的新途径，所述三环化合物是（±）-strigol的已知前体。