(+/-)-hept-1-yn-3-yl acetate | 70095-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-hept-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: hept-1-yn-3-yl acetate；3-acetoxy-1-heptyne；3-acetoxy-hept-1-yne
• CAS: 70095-31-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BJVDHYOWAURNBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9437 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hept-1-yn-3-yl acetate 在 Hg(CH₃COO)2 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetoxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙-2-炔基酯和醚的催化氨基氨基化合成末端，氧官能化的甲基酮烯胺的区域特异性

  摘要：

  1-取代的丙-2-炔基酯和醚的催化氨基汞缩合反应（5）为末端官能化的烯胺（6）提供了温和，简单和区域特异性的途径，尽管它们可能会被异构化为其内部形式；（6）的水解提供α-氧酮（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860001465
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-hept-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙酯取代亚磷酸二乙酯的新型高效合成 1,3-二烯基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过在 Pd2(dba)3 存在下将炔丙酯 (2) 取代为亚磷酸二乙酯 (3) 亲核试剂，首次开发了合成 1,3-二烯基膦酸酯 (1) 的有效途径。 CHCl3 (2 mol%) 和 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (4 mol%)。烷基和芳基 1,3-二烯基膦酸酯均可从该转化制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.725795

文献信息

• The synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl-disubstituted allyl alcohols and their transformation into allylamines and amino acids bearing a quaternary stereocenter
  作者：Aleksandra Narczyk、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c8ob00731d

  日期：——

  synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl allyl alcohols and their transformation into allylamines bearing a quaternary stereogenic center is reported. The allyl alcohols were prepared either by Cu-catalyzed enantioselective reduction of enones or by sequential alkylation/hydrostannylation/Stille coupling of non-racemic propargyl alcohols. The prepared β-alkyl-β-aryl allyl alcohols were converted (after carbamoylation)

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。
• Mechanistic aspects of the formation of chiral allenes from propargylic ethers and organocopper reagents
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J. F. Normant

  DOI：10.1021/ja00178a029

  日期：1990.10

  Propargylic ethers react with organocopper reagents to afford allenes by a syn addition to the triple bond followed by a β-elimination of the resulting alkenyl copper species. With use of chiral propargylic ethers and stoichiometric organocopper reagent, it was shown that the β-elimination step is purely anti, resulting in the formation of a chiral allene with 96% optical yield. The same reaction,

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感
• Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex
  作者：Long Zhao、Guanxin Huang、Beibei Guo、Lijun Xu、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/ol502615y

  日期：2014.11.7

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95161-5

  日期：1978.1