(S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole | 685142-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(acetyloxymethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 685142-95-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: RRHYZVIBXGKJLP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 甲醇 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x