2-(4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)naphthalen-1-yl)-1,3-propanediol | 685143-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)naphthalen-1-yl)-1,3-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 685143-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: MOQDBMYCBGLJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)naphthalen-1-yl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 56.0h， 生成 (S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 甲醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)naphthalen-1-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x

文献信息

• Effective Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CBI)
  作者：David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo035465x

  日期：2004.4.1

  A short, asymmetric synthesis of the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) analogue of the CC-1065 and duocarmycin alkylation subunits is detailed that employs an effective enzymatic desymmetrization reaction of prochiral diol 12 using a commercially available Pseudomonas sp. lipase. The optically active monoacetate (S)-13 is furnished in exceptional conversions (88%) and optical

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。