2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol | 685142-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-Nitro-4-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 685142-88-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: XVYROKAWERUMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 153.5h， 生成 (R)-5-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-chloro-2-nitronaphthalene 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x