5-(t-butoxydimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 258533-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(t-butoxydimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-butyl-dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-5-yloxy)silane
• CAS: 258533-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: PFDLWXFBEMDYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butoxydimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-(1,1-diphenylethylthio)ethyl)-5-hydroxy-1-chloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪衍生物作为双血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂的开发。

  摘要：

  我们发现了一系列新型的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双作用剂，可以阻断TXA2受体并激活PGI2受体。我们报告了该系列化合物的合成，结构-活性关系以及体外，离体和体内药理学。4- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸N-甲基-D-葡糖胺盐（7）是很有前途的抗血栓和心血管领域的新型治疗方法的候选药物，可避免出现低血压副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.050
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(t-butoxydimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪衍生物作为双血栓烷A2受体拮抗剂和前列环素受体激动剂的开发。

  摘要：

  我们发现了一系列新型的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双作用剂，可以阻断TXA2受体并激活PGI2受体。我们报告了该系列化合物的合成，结构-活性关系以及体外，离体和体内药理学。4- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸N-甲基-D-葡糖胺盐（7）是很有前途的抗血栓和心血管领域的新型治疗方法的候选药物，可避免出现低血压副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.050

文献信息

• Benzene fused heterocyclic derivatives having thromboxane A2 receptor antagonistic activity and prostaglandin I2 Agonistic activity and application thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06407096B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  Benzene fused derivatives represented by the following formula: having strong TXA2 receptor antagonistic action and PGI2 receptor agonistic action, and effective for treating or preventing diseases concerning TXA2.

  以下公式表示的苯并融合衍生物： 具有强烈的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体激动作用，有效用于治疗或预防涉及TXA2的疾病。
• Catalytic Coupling of Arene C–H Bonds and Alkynes for the Synthesis of Coumarins: Substrate Scope and Application to the Development of Neuroimaging Agents
  作者：Paul A. Vadola、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo3006842

  日期：2012.9.21

  C-H bond functionalization offers strategically novel approaches to complex organic compounds. However, many C-H functionalization reactions suffer from poor compatibility with Lewis basic functional groups, especially amines, which are often essential for biological activity. This study describes a systematic examination of the substrate scope of catalytic hydroarylation in the context of complex amino coumarin synthesis. The choice of substrates was guided by the design and development of the next generation of fluorescent false neurotransmitters (FFNs), neuroimaging probes we recently introduced for optical imaging of neurotransmission in the brain. Comparison of two mild protocols using catalytic PtCl4 or Au(PPh3)Cl/AgSbF6 revealed that each method has a broad and mutually complementary substrate scope. The relatively less active platinum system out-performed the gold catalyst with indole substrates lacking substitution at the C-3 position and provided higher regioselectivity in the case of carbazole-based substrates. On the other hand, the more active gold catalyst demonstrated excellent functional group tolerance, and the ability to catalyze the formation of strained, helical products. The development of these two protocols offers enhanced substrate scope and provides versatile synthetic tools required for the structure-activity examination of FFN neuroimaging probes as well as for the synthesis of complex coumarins in general.
• Development of 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives as dual thromboxane A2 receptor antagonists and prostacyclin receptor agonists
  作者：Michihiro Ohno、Yoichiro Tanaka、Mitsuko Miyamoto、Takahiro Takeda、Kazuhiro Hoshi、Naohiro Yamada、Atsushi Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.050

  日期：2006.3

  4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyacetic acid derivatives as potent dual-acting agents to block the TXA2 receptor and to activate the PGI2 receptor. We report the synthesis, structure-activity relationship, and in vitro, ex vivo, and in vivo pharmacology of this series of compounds. 4-[2-(1,1-Diphenylethylsulfanyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yloxyace tic acid N-methyl-D-glucamine salt (7) is a

  我们发现了一系列新型的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸衍生物作为有效的双作用剂，可以阻断TXA2受体并激活PGI2受体。我们报告了该系列化合物的合成，结构-活性关系以及体外，离体和体内药理学。4- [2-（1,1-二苯基乙基硫烷基）乙基] -3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-8-酰氧基乙酸N-甲基-D-葡糖胺盐（7）是很有前途的抗血栓和心血管领域的新型治疗方法的候选药物，可避免出现低血压副作用。