9-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 1319079-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 1319079-20-3
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: OTJDXYGSRCBZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以24 mg的产率得到(S)-9-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Fusicoccin A的C 10 –C 20片段的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，三环二萜品富西辛A的完全保护的C环片段的合成。总共九个步骤获得了所需的环戊烯基卤化物5a，b。合成序列的关键转变是受保护的中间体环戊烯酮的非常规Cr催化的烯丙基氧化，丙烯基Grignard / CeCl 3试剂向非掩蔽的环戊烯酮的非对映选择性加成以及异丙烯基取代基的不对称硼氢化。受保护的和适当官能化的C环片段为进一步探索夫西考辛A的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo201020v
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 六羰基铬 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 原甲酸三乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 9-bromo-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Fusicoccin A的C 10 –C 20片段的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，三环二萜品富西辛A的完全保护的C环片段的合成。总共九个步骤获得了所需的环戊烯基卤化物5a，b。合成序列的关键转变是受保护的中间体环戊烯酮的非常规Cr催化的烯丙基氧化，丙烯基Grignard / CeCl 3试剂向非掩蔽的环戊烯酮的非对映选择性加成以及异丙烯基取代基的不对称硼氢化。受保护的和适当官能化的C环片段为进一步探索夫西考辛A的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo201020v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C₁₀–C₂₀ Fragment of Fusicoccin A
  作者：Anja Richter、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo201020v

  日期：2011.8.19

  are a nonconventional Cr-catalyzed allylic oxidation of a protected intermediate cylcopentenone, a diastereoselective addition of a propenyl Grignard/CeCl3 reagent to the unmasked cyclopentenone, and an asymmetric hydroboration of the isopropenyl substituent. The protected and suitably functionalized C-ring fragment paves the way to explore further the total synthesis of fusicoccin A.

  据报道，三环二萜品富西辛A的完全保护的C环片段的合成。总共九个步骤获得了所需的环戊烯基卤化物5a，b。合成序列的关键转变是受保护的中间体环戊烯酮的非常规Cr催化的烯丙基氧化，丙烯基Grignard / CeCl 3试剂向非掩蔽的环戊烯酮的非对映选择性加成以及异丙烯基取代基的不对称硼氢化。受保护的和适当官能化的C环片段为进一步探索夫西考辛A的全合成铺平了道路。