6-bromo-3-(furan-3-ylmethyl)-2-methoxyquinoline | 1032357-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(furan-3-ylmethyl)-2-methoxyquinoline
• CAS: 1032357-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: HGFLOUFPXHGVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(furan-3-ylmethyl)-2-methoxyquinoline 、 3-(dimethylamino)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含杂环B环单元的结核药物苯达喹啉类似物的合成与评价

  摘要：

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.042
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-3-(furan-3-ylmethyl)-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  含杂环B环单元的结核药物苯达喹啉类似物的合成与评价

  摘要：

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.042

文献信息

• WO2008/68268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Guillemont Jérôme Emile Georges

  公开号：US20100029679A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.
• US8293732B2
  申请人：——

  公开号：US8293732B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE QUINOLÉINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008068268A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or composit ions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux dérivés de quinoléine substitués selon la Formule générale (Ia) ou la Formule générale (Ib): comprenant n'importe quelle forme stéréochimiquement isomère de ceux-ci, un N-oxyde de ceux-ci, un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci ou un solvate de ceux-ci. Les composés revendiqués sont utiles pour le traitement d'une infection bactérienne. L'invention concerne également une composition comprenant un support pharmaceutiquement efficace et, en tant qu'ingrédient actif, une quantité thérapeutiquement acceptable des composés revendiqués, l'utilisation des composés revendiqués ou des compositions revendiquées pour la fabrication d'un médicament pour le traitement d'une infection bactérienne, et un procédé pour la préparation des composés revendiqués.
• Synthesis and evaluation of analogues of the tuberculosis drug bedaquiline containing heterocyclic B-ring units
  作者：Peter J. Choi、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Manisha U. Lotlikar、Anna M. Upton、Jerome Guillemont、Magali Motte、Laurence Queguiner、Koen Andries、Walter Van den Broeck、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.042

  日期：2017.12

  bedaquiline where the phenyl B-unit was replaced with monocyclic heterocycles of widely differing lipophilicity (thiophenes, furans, pyridines) were synthesised and evaluated. While there was an expected broad positive correlation between lipophilicity and anti-TB activity, the 4-pyridyl derivatives appeared to have an additional contribution to antibacterial potency. The majority of the compounds were (desirably)

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。