1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-iodobenzoyl)quinoline | 333349-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-iodobenzoyl)quinoline
• 英文别名: 1-(2-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-iodo-N-tetrahydroquinolyl-benzamide；3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 333349-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₄INO
• mdl: MFCD01216278
• 分子量: 363.198
• InChiKey: XZCRELQWCKWNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-iodobenzoyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-iodobenzoyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu促进分子内直接脱卤化氢偶联：芳科植物生物碱脱水可可酮和氧代伴嘌呤的全合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/ol3019677

文献信息

• Development of radical addition–cyclization–elimination reaction of oxime ether and its application to formal synthesis of (±)-martinelline
  作者：Okiko Miyata、Atsushi Shirai、Shintaro Yoshino、Toshiki Nakabayashi、Yoshifumi Takeda、Toshiko Kiguchi、Daisuke Fukumoto、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.007

  日期：2007.10

  Radical addition–cyclization–elimination (RACE) reaction of oxime ether carrying unsaturated ester provides a novel method for the construction of pyrroloquinoline. Treatment of oxime ethers with Bu3SnH and AIBN gave N-norpyrroloquinoline as a major product, which was also obtained by the radical reaction of the corresponding hydrazone and imine. The radical reaction of aldehyde and ketone carrying

  带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除（RACE）反应为吡咯并喹啉的构建提供了一种新方法。用Bu 3 SnH和AIBN处理肟醚，得到N-正吡咯并喹啉为主要产物，其也通过相应的hydr和亚胺的自由基反应获得。醛和酮携带的不饱和酯的自由基反应立体选择性地进行，得到顺式-呋喃喹啉和顺式-羟基酯。还研究了通过使用Bu 3 SnNMe 2，Bu 3 SnD和/或D 2 O中的每一种进行的RACE反应，以提出通向N的反应途径。-去吡咯并喹啉。此外，RACE反应的合成效用通过制备用于合成（±）-martinelline的关键中间体而得到证明。
• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。
• Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer-Induced Arbuzov-Type α-C(sp³)–H Phosphonylation of Aliphatic Amines
  作者：Zhexuan Lei、Weigang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04621

  日期：2023.12.15

  applications. Herein, we report photocatalytic HAT-induced α-C(sp3)–H phosphonylation of aliphatic amines, providing rapid access to structurally diverse α-aminophosphonates from abundant amines. Leveraging intramolecular HAT, radical polar crossover, and an Arbuzov-type phosphonylation cascade, the challenges associated with HAT-induced C(sp3)–H to C(sp3)–P transformation were overcome. This protocol features

  尽管在光催化氢原子转移（HAT）诱导的C(sp 3 )–H功能化方面取得了显着进展，实现了C(sp 3 )–H到C(sp 3 )–H 膦酰化，从而可以从丰富的胺中快速获得结构多样的 α-氨基膦酸酯。利用分子内 HAT、自由基极性交换和 Arbuzov 型磷酸化级联，解决与 HAT 诱导的 C(sp 3 )–H 到 C(sp 3 )–P 相关的挑战转型被克服了。该方案具有无碱、氧化还原中性、条件温和、适用范围广的特点，采用胺作为限制试剂，并允许对具有胺部分的复杂药物分子进行后期磷酸化。
• Photoinduced Remote Selective C(sp3)−H Alkylation Mediated by Cesium Formate
  作者：Vijay Kumar Simhadri、Rupam Sur、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1002/ejoc.202400490

  日期：2024.8.26

  Photoinduced cesium formate mediated remote selective C(sp3)−H alkylation of protected amines were developed under mild reaction conditions in absence of external photocatalyst. Preliminary mechanistic studies reveal that the cesium formate act as a source of carbon dioxide radical anion and hydrogen atom donor.

  在没有外部光催化剂的温和反应条件下，开发了光诱导甲酸铯介导的受保护胺的远程选择性C( sp 3 )−H烷基化。初步机理研究表明，甲酸铯是二氧化碳自由基阴离子和氢原子供体的来源。
• Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102
  作者：Mishra, Sourabh、De, Subhadip、N Kakde, Badrinath、Dey, Dhananjay、Bisai, Alakesh

  DOI：——

  日期：——