4-cyano-α-oxo-N-(4-tolyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-ethanehydrazonoyl bromide | 1227951-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyano-α-oxo-N-(4-tolyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-ethanehydrazonoyl bromide
• CAS: 1227951-76-9
• 化学式: C₂₅H₁₈BrN₅O
• 分子量: 484.355
• InChiKey: HBQNFHKOMLQEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-α-oxo-N-(4-tolyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-ethanehydrazonoyl bromide 、 3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以71%的产率得到3'-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-1,5-diphenyl-1'-(p-tolyl)-1H,1'H-3,5'-bipyrazolyl-4,4'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bipyrazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  新的肼酰溴与几种 C-亲核物反应，得到相应的双吡唑。在氢氧化钾中用异硫氰酸苯酯处理 3-氰基乙酰基吡唑衍生物，然后用肼酰溴化物处理，可得到相应的吡唑-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.3184/030823409x12528547964044
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1-ethanone-2-dimethyl-sulfonium bromide 、 p-methylbenzenediazonium chloride 在 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-cyano-α-oxo-N-(4-tolyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-ethanehydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bipyrazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives

  摘要：

  新的肼酰溴与几种 C-亲核物反应，得到相应的双吡唑。在氢氧化钾中用异硫氰酸苯酯处理 3-氰基乙酰基吡唑衍生物，然后用肼酰溴化物处理，可得到相应的吡唑-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.3184/030823409x12528547964044

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship study of novel pyrazole-based heterocycles as potential antitumor agents
  作者：Ahmad M. Farag、Korany A.K. Ali、Taha M.A. El-Debss、Abdelrahman S. Mayhoub、Abdel-Galil E. Amr、Naglaa A. Abdel-Hafez、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.054

  日期：2010.12

  The versatile hitherto unreported 3-[(E)-3-(dimethylamino)acryloyl]-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (3) was prepared via the reaction of 3-acetyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (1) with dimethylformamid-dimethylacetal (DMF-DMA). The latter product and 3-((E)-3-morpholin-4-yl-acryloyl)-1,5-diphenyl–1H-pyrazole-4-carbonitrile (4) underwent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with

  通过3-乙酰基-1,5-的反应制备了迄今未报道的通用的3-[（（E）-3-（二甲基氨基）丙烯酰基] -1,5-二苯基-1H-吡唑-4-腈（3）。二苯基-1H-吡唑-4-腈（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）。后者产物和3-（（E）-3-吗啉-4-基-丙烯酰基）-1,5-二苯基–1 H-吡唑-4-腈（4）与亚硝胺进行区域选择性的1,3-偶极环加成反应。得到相应的吡唑衍生物。体内单次口服新合成的化合物后，评估其抗雌激素活性和急性毒性。体外为本病初级抗肿瘤筛选利用乳腺癌和卵巢肿瘤子面板14个的细胞系也已进行。所有测试的化合物均显示出等效或优于参考药物来曲唑的抗雌激素特性。3- [3-（4-氰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-基）-1-（4-甲基苯基）-1 H-吡唑-4-羰基] -1,5-二苯基- 1 H-吡唑-4-腈（27c）和3-（3-乙酰基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羰基）-1