monic acid isobutyryl carbonic anhydride | 79959-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: monic acid isobutyryl carbonic anhydride
• 英文别名: isobutoxyformic anhydride of monic acid
• CAS: 79959-72-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₉
• 分子量: 444.522
• InChiKey: VZIWZVAZBHNOOK-FGSRAHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monic acid isobutyryl carbonic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 9-[2-[(E)-3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methylprop-1-enyl]-1,3-oxazol-5-yl]nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862
• 作为产物：
  描述：

  monic acid A 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 monic acid isobutyryl carbonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729

文献信息

• Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 16. Aryl and Heteroaryl Ketone Derivatives of Monic Acid.
  作者：ANGELA ABSON、NIGEL J. P. BROOM、PHILIPPA A. COATES、JOHN S. ELDER、ANDREW K. FORREST、PETER C. T. HANNAN、AMANDA J. HICKS、PETER J. O'HANLON、NICKY D. MASSON、NEIL D. PEARSON、JEAN E. PONS、JENNIFER M. WILSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.390

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activities, murine pharmacokinetic and infection model data for a range of aryl and heteroaryl ketone derivatives of monic acid (2a) are reported. The best results were found for the 3-furyl and 2-methoxy thiazol-5-yl analogues.

  报道了一元酸（2a）的一系列芳基和杂芳基酮衍生物的合成，抗菌活性，鼠药代动力学和感染模型数据。对于3-呋喃基和2-甲氧基噻唑-5-基类似物，发现了最佳结果。
• Forrest, Andrew K.; O'Hanlon, Peter J.; Walker, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2657 - 2666
  作者：Forrest, Andrew K.、O'Hanlon, Peter J.、Walker, Graham

  DOI：——

  日期：——