(2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol | 81704-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,4R)-heptadec-16-ene-1,2,4-triol
• CAS: 81704-28-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: DFEHQWFIOMAGBM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol 在 novozyme 435 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(2S,4R)-avocadotriol
  参考文献：
  名称：

  d-木糖的手性结构单元及其在鳄梨三醇单乙酸酯合成中的应用

  摘要：

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.103
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-3-yn-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391

文献信息

• Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.083

  日期：2015.4

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Serendipitous synthesis of 3-hydroxy tetrahydrofurans from tin catalyzed sulfonylation of acyclic 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Rejoice B. Maseko、Fidelis Chigondo、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.110

  日期：2012.10

  The reaction of syn-1,2,4-triols under sulfonylation conditions catalyzed by Bu2SnO (5 mol %) results in cyclization and the formation of 3-hydroxy tetrahydrofurans (56-85%) while the anti-1,2,4-triols react to give C1-O-sulfonyl derivatives in good yields (66-83%) and the cyclization product in poor yield (5-12%). A mechanism that justifies these observations is proposed to occur via the tosylation of the primary hydroxyl followed by an intramolecular tin acetal rearrangement to a 1,3-stannylene which then undergoes a 5-exo-tet-cyclization. The difference in rates of cyclization reactivity is due to the energetically more stable tin acetals of syn-1,3-diols compared to those of anti-1,3-diols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugiyama, Takeyoshi; Sato, Akemi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 2, p. 481 - 486
  作者：Sugiyama, Takeyoshi、Sato, Akemi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate
  作者：Jian Gao、Zhi-Bin Zhen、Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.103

  日期：2008.9

  Facile routes to several enantiomerically pure flexible chiral building blocks carrying a hidden syn or anti 1,3-diol motif were developed with the inexpensive and readily available carbohydrate d-xylose as the starting material. Application of the newly developed chiral building blocks in total synthesis is exemplified through a synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-avocadotriol. Both triols were selectively

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Avocadyne, Avocadene, and Avocadane Stereoisomers
  作者：Vitor L. S. Cunha、Xiaofan Liu、Todd L. Lowary、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02391

  日期：2019.12.6

  The de novo asymmetric synthesis of all possible stereoisomers of two polyketide natural products, avocadyne, avocadene, and the saturated variant avocadane, is described. The stereodivergent synthesis of the 12 congeners is accomplished in 4–6 steps from an achiral acylpyruvate derivative, which, in turn, is prepared in five steps from commercially available materials. The approach uses, sequentially

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。