ethyl 3-amino-2-cyano-3-(coumarin-3-yl)acrylate | 13373-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-cyano-3-(coumarin-3-yl)acrylate
• 英文别名: 3-amino-2-cyano-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acrylic acid ethyl ester；3-Amino-2-cyan-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acrylsaeure-aethylester；1-Amino-1-(cumarinyl-(3))-2-cyan-2-ethoxycarbonyl-ethylen；ethyl (Z)-3-amino-2-cyano-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 13373-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: DHMKJWHIYOBPRX-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-cyano-3-(coumarin-3-yl)acrylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(4E)-3-amino-4-[amino-(2-oxochromen-3-yl)methylidene]-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Aktivierte Nitrile in der Heterocyclen-Synthese: Darstellung einiger neuer Cumarinderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799239
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-3-amino-2-cyanopent-2-ene-dioate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 130.0~160.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-amino-2-cyano-3-(coumarin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  "Codimers" of N-(pyrid-2-yl) amides and ethyl cyanoacetate

  摘要：

  Potential chelating-forming ligands and reagents for heterocyclization - ethyl esters of 4-[N-(R-pyrid-2-yl)carbamoyl]-3-amino-2-cyanobuten-2-oic acids ["co-dimers" of cyanoacetic acid ethyl ester (EECA) and the corresponding (pyrid-2-yl) amides of this same acid) - were synthesized in two ways: by condensation of 2-dialkylborylamidopyridines (picolines) with EECA (via chelate compounds of boron) and by the reaction of EECA dimer with 2-aminopyridines (picolines).

  DOI：

  10.1007/bf00869516

文献信息

• Zur Kenntnis aromatischer 1,3-Dialdehyde: Reaktionen des 5-Methoxy-6-hydroxy-isophthalaldehyds
  作者：E. Profft、K. Stühmer

  DOI：10.1002/ardp.19673000102

  日期：——

  und Aminen wurde untersucht. Die erhöhte Reaktivität der der Hydroxygruppe benachbarten Aldehydgruppe konnte sicher nachgewiesen werden. Es gelang nur in wenigen Fallen, auch die zweite Aldehydgruppe zur Reaktion zu bringen.

  研究了 5-甲氧基-6-羟基间苯二醛 (i) 与 CH-酸性化合物和胺的反应。可以可靠地证明与羟基相邻的醛基的反应性增加。只有在少数情况下才可能引起第二个醛基反应。
• O'Callaghan, Conor O.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2101 - 2122
  作者：O'Callaghan, Conor O.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.、Draper, Sylvia M.

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of the Condensation Products of Troponoids and Ethyl Cyanoacetate
  作者：Shingo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.34.995

  日期：1961.7
• Condensation of ethyl cyanoacetate with dialkylboryl-2-aminopyridines
  作者：V. A. Dorokhov、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/bf00962351

  日期：1987.4
• FAHMY, S. M.;MOHAREB, R. M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 478-480
  作者：FAHMY, S. M.、MOHAREB, R. M.

  DOI：——

  日期：——