triaconta-4E,15Z,26E-triene-1,29-diyne-3,28-diol | 1007592-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triaconta-4E,15Z,26E-triene-1,29-diyne-3,28-diol
• 英文别名: (-)-duryne；(3R,4E,15Z,26E,28R)-triaconta-4,15,26-trien-1,29-diyne-3,28-diol
• CAS: 1007592-39-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: XFALGIQXDHGEPT-OLJSRXJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triaconta-4E,15Z,26E-triene-1,29-diyne-3,28-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 [(3R,4E,15Z,26E,28R)-28-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxytriaconta-4,15,26-trien-1,29-diyn-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Duryne and Its Homologues, Cytotoxic Acetylenes from a Marine Sponge Petrosia sp.

  摘要：

  Six linear acetylenes, (-)-duryne (1) and (-)-durynes B-F (2-6), were isolated from the marine sponge Petrosia sp. Their structures were elucidated by NMR and tandem FABMS analyses. The positions of the olefinic bonds were confirmed by ozonolysis experiments, and the absolute configurations were determined by the modified Mosher's method. Compound 1 was found to be the enantiomer of duryne, a previously reported sponge metabolite. Compounds 1-6 show cytotoxicity against HeLa cells with IC(50) values between 0.08 and 0.50 mu M.

  DOI：

  10.1021/np200271n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 duryne (Z-isomer) 在 molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到triaconta-4E,15Z,26E-triene-1,29-diyne-3-acetyl-28-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Duryne的全合成：一种有效的抗癌剂，来自海洋海绵Cribrochalina Dura。中心双键几何的建立和手性中心的绝对构型

  摘要：

  Duryne是具有C 2对称性的C30聚炔醇。尽管其具有强的细胞毒性，但尚未确定其中心双键几何形状和手性中心的绝对构型。我们报告了抗癌天然产物（+）-duryne的两个对映异构体的总合成及其通过合成两个几何异构体的立体化学的建立。如结构1中所示，天然（+）-杜伦烯被标识为（15 Z）和（3 S，28 S）。使用自氧化/ Wittig偶联反应合成中心（Z）-烯烃。通过使用LiAlH 4立体选择性地构建（E）-烯烃异构体的立体化学还原相应的炔烃。手性中心的绝对构型是通过伯吉斯假单胞菌AK脂肪酶的酶促拆分方法确定的。

  DOI：

  10.1021/jo702399j

文献信息

• (−)<i>-</i>Duryne and Its Homologues, Cytotoxic Acetylenes from a Marine Sponge <i>Petrosia</i> sp.
  作者：Yuki Hitora、Kentaro Takada、Shigeru Okada、Yuji Ise、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/np200271n

  日期：2011.5.27

  Six linear acetylenes, (-)-duryne (1) and (-)-durynes B-F (2-6), were isolated from the marine sponge Petrosia sp. Their structures were elucidated by NMR and tandem FABMS analyses. The positions of the olefinic bonds were confirmed by ozonolysis experiments, and the absolute configurations were determined by the modified Mosher's method. Compound 1 was found to be the enantiomer of duryne, a previously reported sponge metabolite. Compounds 1-6 show cytotoxicity against HeLa cells with IC(50) values between 0.08 and 0.50 mu M.
• Total Synthesis of (+)- and (−)-Duryne:  A Potent Anticancer Agent from the Marine Sponge Cribrochalina Dura. Establishment of the Central Double Bond Geometry and the Absolute Configuration of the Chiral Centers
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1021/jo702399j

  日期：2008.2.1

  Duryne is a C30 polyacetylenic alcohol with C2 symmetry. Despite its potent cytotoxicity, its central double bond geometry and the absolute configuration of the chiral centers were not determined. We report the total syntheses of both enantiomers of the anticancer natural product (+)-duryne and the establishment of its stereochemistry by synthesizing both geometric isomers. The natural (+)-duryne is

  Duryne是具有C 2对称性的C30聚炔醇。尽管其具有强的细胞毒性，但尚未确定其中心双键几何形状和手性中心的绝对构型。我们报告了抗癌天然产物（+）-duryne的两个对映异构体的总合成及其通过合成两个几何异构体的立体化学的建立。如结构1中所示，天然（+）-杜伦烯被标识为（15 Z）和（3 S，28 S）。使用自氧化/ Wittig偶联反应合成中心（Z）-烯烃。通过使用LiAlH 4立体选择性地构建（E）-烯烃异构体的立体化学还原相应的炔烃。手性中心的绝对构型是通过伯吉斯假单胞菌AK脂肪酶的酶促拆分方法确定的。