(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-one | 285570-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-one
• CAS: 285570-95-8
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂Si
• 分子量: 368.676
• InChiKey: JXFBISRGVZSTTK-BPARTEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基癸烷 在 palladium on activated charcoal 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5

文献信息

• New route to (−)-frontalin and (−)-malyngolide via epoxyketone rearrangement
  作者：Morio Asaoka、Satoshi Hayashibe、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96151-4

  日期：1991.8

  Synthesis of the title compounds by utilizing BF3·Et2O catalyzed ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanones leading to 2-alkyl-2-formylcyclopentanones is described.

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。
• Asymmetric hydrogen transfer protocol for a synthesis of (+)-frontalin and (−)-malyngolide
  作者：Regina Mikie Kanada、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00430-5

  日期：2000.5

  An insect aggregate pheromone (+)-frontalin and a marine antibiotic (−)-malyngolide, both bearing a quaternary stereogenic center in their molecules, have been synthesized in diastereocontrolled manner by employing a catalytic asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step. An inversion protocol allowing enantioconvergent use of the other enantiomeric resolved product has also been devised.

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。