8-氨基-2-喹啉甲醇 | 652968-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-2-喹啉甲醇
• 英文名称: (8-aminoquinolin-2-yl)methanol
• CAS: 652968-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WQHCVJRXTUHYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  388.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-2-喹啉甲醇 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A dual fluorescence probe for Zn2+ and Al3+ through differentially response and bioimaging in living cells

  摘要：

  A novel Schiff base fluorescent probe 7-Hydroxy-8-(((2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl)imino)methyl)-coumarin (XL) consist of formylcoumarin and aminoquinoline moieties was synthesized for dual detection of Zn2+ and Al3+ ions. Probe XL exhibited high selective and sensitive response towards Zn2+ and Al3+ ions through different color changes and significant fluorescence turn-on response (270 fold higher for Zn2+ and 230 fold higher for Al3+) in MeOH-H2O (4/1, v/v) over other cations, with detection limits (LOD) as low as 3.75 x 10(-8) and 1.14 x 10(-8) M, respectively. Moreover, probe XL exhibited preferential selectivity for Al3+ through displacing Zn2+ from the XL-Zn2+ complex by ligand-to-ligand transfer process. The binding mechanism of intramolecular charge transfer (ICT) were proposed from fluorescence and UV-vis titrations, Job's plot, H-1 NMR titration, HRMS and DFT calculations. The probe was proven to be suitable for actual samples detection of Zn2+ and Al3+ ions. The complex XL-Zn2+ and XL-Al3+ exhibited dramatic fluorescent "turn-off" properties for PPi and PPi/F- respectively through snatching metal ions and released free XL. Moreover, probe XL showed low biotoxicity and sequentially "off-on-off" fluorescent bio-imaging of Zn2+/Al3+ and PPi/F- in PC12 cells. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117493
• 作为产物：
  描述：

  甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 8-氨基-2-喹啉甲醇
  参考文献：
  名称：

  Übereinige Derivate der8-Aminochinaldinsäure。金属与生物学，25岁。Mitteilung

  摘要：

  从8-硝基奎纳啶开始，我们以两种不同的方式合成了2-羧基-8-氨基喹啉和一些衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370414

文献信息

• Direct Oxytosylation of 8-Amidoquinolines by Koser’s Reagent: An Efficient Strategy for 5-Substituted 8-Amidoquinolines
  作者：Basireddy Reddy、Zubeda Begum、G. Bhavani、B. Sridhar

  DOI：10.1055/s-0037-1610212

  日期：2018.10

  A metal-free remote oxytosylation of 8-amidoquinolines has been achieved using Koser’s reagent to produce 5-tosyloxy-8-amidoquinolines in good yields. This method is compatible with various functional groups present on the aromatic ring.

  一种无金属的远程氧化磺化反应已成功地利用Koser试剂实现了8-氨基喹啉的转化，产生了5-对甲苯磺酰氧基-8-氨基喹啉，收率较高。该方法与芳香环上存在的各种官能团兼容。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND ANALYSIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ET D'ANALYSE DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013082508A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Provided herein are compositions and methods for the treatment and analysis of neurological disorders. In particular, provided herein are small molecules targeted to amyloid-β (Aβ ) or metal-Aβ species for the treatment, diagnosis, or study of neurological conditions such as Alzheimer's disease (AD) and other diseases and conditions.

  本文提供了用于治疗和分析神经系统疾病的组合物和方法。特别地，本文提供了针对淀粉样蛋白-β（Aβ）或金属-Aβ物种的小分子，用于治疗、诊断或研究阿尔茨海默病（AD）和其他疾病和病况等神经系统疾病。
• Importance of the Dimethylamino Functionality on a Multifunctional Framework for Regulating Metals, Amyloid-β, and Oxidative Stress in Alzheimer’s Disease
  作者：Jeffrey S. Derrick、Richard A. Kerr、Kyle J. Korshavn、Michael J. McLane、Juhye Kang、Eunju Nam、Ayyalusamy Ramamoorthy、Brandon T. Ruotolo、Mi Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00525

  日期：2016.5.16

  multifunctionality in addition to tuning its metal binding affinity. Our structure–reactivity investigations have implicated the dimethylamino group as a key component for supplying the antiamyloidogenic characteristics of ML in both the absence and presence of metal ions. Two-dimensional NMR studies indicate that structural variations of ML could tune its interaction sites along the Aβ sequence. In addition

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂和多方面的病理学继续为建立长期治疗策略提出严峻的挑战。能够调节多种病理特征（如淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集，金属离子动态平衡和氧化应激）反应性的多功能化合物已成为一种有用的策略。最近，通过生产多功能配体（ML）作为AD的潜在化学工具，已经证实了一种用于合理设计多用途小分子的掺入方法。为了进一步开发更多样的和改进的多功能试剂，必须确定必需的药效团。在此，我们报告了一系列氨基喹啉衍生物（AQ1 – 4，AQP1 – 4和AQDA1 – 3）基于ML的框架，除了调整其金属结合亲和力之外，还准备对ML的多功能性进行结构反应性理解。我们的结构反应性研究表明，在不存在和存在金属离子的情况下，二甲基氨基基团都是提供ML的抗淀粉样蛋白生成特性的关键成分。二维NMR研究表明ML的结构变异可以沿Aβ序列调节其相互作用位点。另外，质谱分析表明，我们的氨基喹啉衍生物调节金属诱导的Aβ聚集
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'
• An aminoquinoline based fluorescent probe for sequential detection of Znic (II) and inorganic phosphate and application in living cell imaging
  作者：Jiaxin Fu、Yongxin Chang、Bai Li、Huihui Mei、Kuoxi Xu

  DOI：10.1002/aoc.5162

  日期：2019.10

  A novel fluorescent probe 5‐(diethylamino)‐2‐(((2‐(hydroxymethyl)quinolin‐8‐yl)imino)methyl)phenol (QS) was synthesized by condensation reaction of 8‐aminoquinoline derivative and 4‐(diethylamino)salicylaldehyde. It was found that the probe QS was capable of high selectivity and sensitivity about specific color and fluorescence changes towards Zn2+ ion in EtOH‐H2O (v/v = 4/1, 0.01 M, Tris–HCl buffer

  通过8-氨基喹啉衍生物与4-（二乙氨基）的缩合反应合成了新型荧光探针5-（二乙氨基）-2-（（（（2-（羟甲基）喹啉-8-基）亚氨基）甲基）苯酚（QS）水杨醛。已发现，QS探针对EtOH-H 2 O中的Zn 2+离子的特定颜色和荧光变化具有较高的选择性和灵敏度（v / v = 4 / 1，0.01 M，Tris-HCl缓冲液，pH = 7.30）解决方案。QS与Zn 2+离子的相互作用说明了在550 nm处的“开启”荧光响应（λex：458 nm），随后在上述溶液中添加无机磷酸盐（Pi）后，观察到“关闭”荧光响应。荧光滴定，UV-Vis滴定和HRMS分析证实了QS对Zn 2+的传感能力。此外，在活的PC12细胞中还捕获到了具有Zn 2+和Pi的QS的胞内传感行为。发现Zn 2+和Pi感测的检出限（LOD）分别为0.03μM和0.08μM。