6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole | 73554-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: 10-(2-aminoethyl)-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one；6-oxo-10-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole；10-(2-aminoethyl)-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 73554-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SSBSOJCPHQNBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-chlorbutyryl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• Total Synthesis of (+)‐Alsmaphorazine C and Formal Synthesis of (+)‐Strictamine: A Photo‐Fries Approach
  作者：Beiling Gao、Fengjie Yao、Zhaodong Zhang、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202101752

  日期：2021.5.3

  developed in continuous‐flow mode, which facilitated the rapid construction of a series of diversely functionalized 2,7‐heterocycle‐fused tetrahydrocarbazoles, the ubiquitous core structures embedded in strychnos and akuammiline‐type monoterpene indole alkaloids. The synthetic utility of this novel method has been preliminarily explored by the first total synthesis of (+)‐alsmaphorazine C and formal synthesis

  在连续流模式下开发了受生物启发的光炸/亚胺捕获级联反应，这有助于快速构建一系列功能多样的2,7-杂环稠合的四氢咔唑，其内嵌在马兜铃和阿库米林型单萜中的普遍存在的核心结构吲哚生物碱。该新方法的合成效用已通过首次简明有效的全合成（+）-alsmaphorazine C和正式合成（+）-strictamine的方法进行了探索。
• Pyrido[1,2-a]indoles and their use as CNS agents
  申请人：Beecham-Wuelfing GmbH & Co.

  公开号：US04968699A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; R.sub.2 and R.sub.3 are both hydrogen or together represent a bond; R.sub.4 is hydrogen and R.sub.5 is hydrogen or R.sub.4 and R.sub.5 together represent an oxo group; R.sub.6 is phenyl C.sub.1-7 alkanoyl in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or two of halogen, nitro, meta- or para-methoxy, methyl or NR.sub.8 R.sub.9 wherein R.sub.8 and R.sub.9 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or R.sub.8 and R.sub.9 together are C.sub.2-6 polymethylene, or 3,4-disubstituted by methylenedioxy or ethylenedioxy; or C.sub.1-7 alkanoyl substituted by NR.sub.10 R.sub.11 where R.sub.10 and R.sub.11 are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or together are C.sub.3-7 polymethylene optionally containing a further heteroatom which is oxygen, sulphur or nitrogen substituted by R.sub.12 where R.sub.12 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or benzyl, and optionally substituted by one or two C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-5 alkanoyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups or by a benzyl group, cyano, phenyl or benzyl and wherein any phenyl or benzyl group is optionally substituted in the phenyl ring by one or two halo, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, cyano or nitro groups; and R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种包含式(I)化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物：其中：R.sub.1为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素；R.sub.2和R.sub.3均为氢或一起代表一个键；R.sub.4为氢，R.sub.5为氢或R.sub.4和R.sub.5一起代表一个氧基团；R.sub.6为苯基C.sub.1-7烷酰基，其中苯基部分可以选择地被卤素、硝基、间甲氧基、对甲氧基、甲基或NR.sub.8 R.sub.9取代，其中R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.8和R.sub.9一起为C.sub.2-6聚亚甲基，或3,4位取代为亚甲二氧基或乙二氧基；或被NR.sub.10 R.sub.11取代的C.sub.1-7烷酰基，其中R.sub.10和R.sub.11独立地为氢或C.sub.1-4烷基，或一起为C.sub.3-7聚亚甲基，可以包含进一步的氧、硫或氮杂原子，由R.sub.12取代，其中R.sub.12为氢、C.sub.1-4烷基或苄基，并且可以选择地被一个或两个C.sub.1-4烷基、C.sub.2-5烷酰基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基羰基取代，氨基羰基可以选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基或苄基取代，氰基、苯基或苄基，其中任何苯基或苄基部分可以选择地在苯环中被一个或两个卤素、CF.sub.3、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、氰基或硝基取代；R.sub.7为氢或C.sub.1-4烷基；以及药学上可接受的载体。
• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11
• Tetrahydropyrido(1,2-a)indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM - WUELFING GmbH & Co. KG

  公开号：EP0279125B1

  公开（公告）日：1992-04-29