3-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoyl azide | 89650-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoyl azide
• CAS: 89650-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: FTAMXSLALVKTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• A synthetic road to the forest of strychnos, aspidosperma, schizozygane and eburnamine alkaloids by way of the novel photoisomerization
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi、Eiko Takeda、Ishigamori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88604-x

  日期：1983.1

  The novel photoisomerization of 1-acylindoles accompanied by a conversion of indole to indolenine afforded 3-acylindolenines, a so far unknown reactive species, as a major product. This reaction was thorougly investigated and applied with success to the total synthesis of Strychnos, Aspidosperma, Schizozygane and Eburnamine alkaloids through a versatile intermediate 9-membered ring system, synthesized

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。