6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid | 89650-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid
• 英文别名: 3-(6-Oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoic acid；3-(6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)propanoic acid
• CAS: 89650-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KMWDXCDNLPFKQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid 在 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 6-oxo-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole-10-propionic-acid
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Tetrahydropyrido [1,2-a] indole derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Beecham Wuelfing GmbH & Co KG

  公开号：EP0213696A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutially acceptable salt thereof: wherein R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; R2 and R3 are both hydrogen or together represent a bond; R4 is hydrogen and R5 is hydrogen or R4 and Rs together represent an oxo group; R6 is C1-7 alkyl substituted by NR8R9 where R8 and R9 are independently hydrogen or C1-4 alkyl or together are C3-7 polymethylene optionally containing a further hetereoatom which is oxygen, sulphur or nitrogen substituted by R10 where R10 is hydrogen, C1-4 alkyl or benzyl, and optionally substituted by one or two C1-4 alkyl, C2-5 alkanoyl, C1-4 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl optionally substituted by one ortwo C1-6 alkyl groups or by a benzyl group, cyano, phenyl or benzyl and wherein any phenyl or benzyl group is optionally substituted in the phenyl ring by one or two halo, CF3, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, cyano or nitro groups; and R7 is hydrogen or C1-4 alkyl.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R2 和 R3 均为氢或共同代表一个键 R4 是氢，R5 是氢或 R4 和 Rs 共同代表一个氧代基团； R6是被NR8R9取代的C1-7烷基，其中R8和R9独立地为氢或C1-4烷基，或一起为C3-7聚亚甲基，可选择含有另一个被R10取代的对位原子，其中R10为氧、硫或氮，其中R10为氢、C1-4烷基或苄基，并可选择被一个或两个C1-4烷基取代、C2-5烷酰基、C1-4烷氧基羰基、氨基羰基任选被一个或两个C1-6烷基或苄基、氰基、苯基或苄基取代，其中任何苯基或苄基在苯基环上任选被一个或两个卤代、CF3、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基或硝基取代；和 R7 为氢或 C1-4 烷基。
• Pyrido[1,2-a]indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compounds containing them
  申请人：BEECHAM - WUELFING GmbH & Co. KG

  公开号：EP0252643A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R₁ is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; R₂ and R₃ are both hydrogen or together represent a bond; R₄ is hydrogen and R₅ is hydrogen or R₄ and R₅ together represent an oxo group; R₆ is phenyl, phenyl C1-7 alkyl or phenyl C1-7 alkanoyl, in which the phenyl moiety is substituted by NR₈R₉ wherein R₈ is C1-6 alkyl substituted by a group R₁₀ selected from hydroxy, halo, CF₃ or COR₁₁ where R₁₁ is hydroxy, C1-4 alkoxy or amino optionally substituted by one or two C1-4 alkyl groups, and R₉ is hydrogen, C1-6 alkyl or R₈; and R₇ is hydrogen or C1-4 alkyl.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R₁ 是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R₂ 和 R₃ 均为氢或共同代表一个键； R₄ 是氢，R₅ 是氢或 R₄ 和 R₅ 共同代表一个氧代基团； R₆ 是苯基、苯基 C1-7 烷基或苯基 C1-7 烷酰基，其中苯基被 NR₈R₉ 取代，其中 R₈ 是被选自羟基的基团 R₁₀ 取代的 C1-6 烷基、卤素、CF₃或COR₁₁，其中R₁₁是羟基、C1-4烷氧基或任选被一个或两个C1-4烷基取代的氨基，而R₉是氢、C1-6烷基或R₈；和 R₇ 是氢或 C1-4 烷基。
• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11
• Active compounds
  申请人：LES LABORATOIRES BEECHAM S.A.

  公开号：EP0167901B1

  公开（公告）日：1990-04-04
• US4837240A
  申请人：——

  公开号：US4837240A

  公开（公告）日：1989-06-06