Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester | 184589-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 184589-14-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: FVABCOOHLRAZSW-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 leucylproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状七肽axinastatin 2和axinastatin 3的合成

  摘要：

  通过对氨基酸和肽中间体的单元的N端采用Fmoc保护，对C端采用叔丁酯封闭，完成了抗乙酰抑制素2 2b和3 2c的实际全部合成。通常，已证明磷腈氰二乙基酯可有效地形成肽键，并且在一种例外情况下，天冬酰胺，邻硝基苯基活性酯被证明是有用的。对于最终的环化反应，发现BOP-Cl特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19960002411
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状七肽axinastatin 2和axinastatin 3的合成

  摘要：

  通过对氨基酸和肽中间体的单元的N端采用Fmoc保护，对C端采用叔丁酯封闭，完成了抗乙酰抑制素2 2b和3 2c的实际全部合成。通常，已证明磷腈氰二乙基酯可有效地形成肽键，并且在一种例外情况下，天冬酰胺，邻硝基苯基活性酯被证明是有用的。对于最终的环化反应，发现BOP-Cl特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19960002411

文献信息

• Synthesis of characteristic lipopeptides of the human N-Ras protein and their evaluation as possible inhibitors of protein farnesyl transferase
  作者：Paul Stöber、Michael Schelhaas、Edgar Nägele、Patrizia Hagenbuch、János Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00213-1

  日期：1997.1

  N-Ras protein, was prepared. If acid labile blocking functions like the Boc group were used, upon deprotection an undesired addition of the acid to the double bonds of the farnesyl residue occurred. Therefore, acid labile blocking groups should not be employed in the synthesis of farnesylated lipopeptides. The lipopeptide methyl esters which carry only a farnesyl group do not inhibit protein farnesyl

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，
• Efficient Synthesis of a Fluorescent Farnesylated Ras Peptide
  作者：Zuping Xia、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jo015526w

  日期：2001.7.1
• First Total Synthesis of Leucamide A
  作者：Wenlong Wang、Fajun Nan

  DOI：10.1021/jo026799+

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of marine bioactive cyclic heptapeptide Leucamide A has been accomplished, including a simple method for construction of the 4,2-bisheterocycle tandem pair substructure that employs a DAST-mediated cyclization of beta-hydroxy amide and final HBTU-promoted ring closing.