N-Allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)-L-cysteyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)-L-cysteyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)cysteinyl-methionyl-glycyl-leucyl-prolyl-(S-farnesyl)cysteine methyl ester；Aloc-Cys(Pal)-Met-Gly-Leu-Pro-Cys(Far)-OMe；AlocCys(Pal)MetGlyLeuProCys(Far)OMe；Alloc-Cys(palmitoyl)-Met-Gly-Leu-Pro-Cys((E,E)-farnesyl)-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-hexadecanoylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₆₀H₁₀₂N₆O₁₀S₃
• 分子量: 1163.7
• InChiKey: KAWCPBPEPHEUQT-SFORYILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 哌啶 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)-L-cysteyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1

文献信息

• Schelhaas, Michael; Naegele, Edgar; Kuder, Norman, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1239 - 1252
  作者：Schelhaas, Michael、Naegele, Edgar、Kuder, Norman、Bader, Benjamin、Kuhlmann, Juergen、Wittinghofer, Alfred、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Waldmann, Herbert; Naegele, Edgar, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 20, p. 2425 - 2428
  作者：Waldmann, Herbert、Naegele, Edgar

  DOI：——

  日期：——
• Schelhaas, Michael; Glomsda, Simone; Haensler, Marion, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 82 - 85
  作者：Schelhaas, Michael、Glomsda, Simone、Haensler, Marion、Jakubke, Hans-Dieter、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——