N-Allyloxycarbonyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester | 226215-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allyloxycarbonyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: AlocMetGlyLeuProCys(Far)OMe
• CAS: 226215-10-7
• 化学式: C₄₁H₆₇N₅O₈S₂
• 分子量: 822.144
• InChiKey: ZYAZVFUXTSZEAZ-VAYMKPCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  172.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyloxycarbonyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-(S-palmitoyl)-L-cysteyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 茴香硫醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1

文献信息

• Schelhaas, Michael; Naegele, Edgar; Kuder, Norman, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1239 - 1252
  作者：Schelhaas, Michael、Naegele, Edgar、Kuder, Norman、Bader, Benjamin、Kuhlmann, Juergen、Wittinghofer, Alfred、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——