N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester | 330641-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester
• CAS: 330641-32-2
• 化学式: C₅₂H₇₃N₅O₈S₂
• 分子量: 960.312
• InChiKey: IMIQBWDHSHNGGU-ZJJKWZEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  172.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-Methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-(S-farnesyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能性 Ras 脂蛋白和荧光衍生物的合成

  摘要：

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。

  DOI：

  10.1021/ja002723o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Met-Gly-OtBu 在 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-methionylglycyl-L-leucyl-L-prolyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人N-Ras蛋白特征性脂肽的合成及其作为蛋白法呢基转移酶抑制剂的评估。

  摘要：

  带有法呢基硫醚或棕榈酸硫酯和法呢基硫醚的脂肽是通过使用钯（0）敏感的Aloc氨基甲酸酯的碱基不稳定的Fmoc封闭基团通过肽链的N端延伸从S-法呢基半胱氨酸甲酯制备的。通过该技术，制备了代表人N-Ras蛋白的完全官能化的，即棕榈酰化的和法尼基化的C末端的脂六肽。如果使用诸如Boc基团之类的对酸不稳定的阻断功能，则在脱保护时，会发生不希望的酸加到法呢基残基的双键上。因此，酸不稳定的保护基团不应用于合成法呢基脂肽。仅带有法呢基的脂肽甲酯不会抑制蛋白法呢基转移酶，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00213-1