(Z)-7-oxo-hept-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 934008-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-oxo-hept-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (Z)-7-oxohept-4-enoate
• CAS: 934008-39-6
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 273.544
• InChiKey: MMJUPQWQNJDHIJ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-oxo-hept-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,Z)-1-(2,2,2-trichloroethyl) 9-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 7-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-methylbutanoyloxy)non-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。

  公开号：

  WO2016144665A1
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 (Z)-7-oxo-hept-4-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y

文献信息

• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Synthesis and Histone Deacetylase Inhibitory Activity of Largazole Analogs: Alteration of the Zinc-Binding Domain and Macrocyclic Scaffold
  作者：Albert A. Bowers、Nathan West、Tenaya L. Newkirk、Annie E. Troutman-Youngman、Stuart L. Schreiber、Olaf Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol900078k

  日期：2009.3.19

  Fourteen analogs of the marine natural product largazole have been prepared and assayed against histone deacetylases (HDACs) 1, 2, 3, and 6. Olefin cross-metathesis was used to efficiently access six variants of the side-chain zinc-binding domain, while adaptation of our previously reported modular synthesis allowed probing of the macrocyclic cap group.
• [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2016144665A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Total Synthesis of Azumamide A and Azumamide E, Evaluation as Histone Deacetylase Inhibitors, and Design of a More Potent Analogue
  作者：Shijun Wen、Krystle L. Carey、Yoichi Nakao、Nobuhiro Fusetani、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol070046y

  日期：2007.3.1

  The unprecedented diastereoselective Mannich reaction of a Z-allylsulfoximine was a key step in the total synthesis of the marine natural products azumamide A and E, and an unnatural analogue. Their relative potency as histone deacetylase inhibitors was evaluated and found to correlate with predicted zinc-binding affinity. [reaction: see text]

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]