1-(2-aminobenzoyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1267491-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzoyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Aminobenzoyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1267491-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: GHLURTWPMWJIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzoyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 12-oxo-5,5a,6,12-tetrahydroindolo[2,1-b]quinazoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化吲哚脱芳环化合成 N-稠合二氢吲哚

  摘要：

  在此，提出了铜 (II) 催化的 N-(2-氨基苯甲酰基) 吲哚的脱芳基环化胺化。在温和的反应条件下，环化反应通过形成新的 CN 键以良好的产率得到四环二氢吲哚。通过使用三氟甲磺酸 (TfOH) 介导的 N-Ts 键裂解，四环 5a,6-二氢吲哚并 [2,1-b] 喹唑啉-12(5H)-酮以良好至极好的产率（产率高达 99%）获得。得到的化合物可以通过简单的合成方法很容易地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100290
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-aminobenzoyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195

文献信息

• Silver- and Gold-Mediated Domino Transformation: A Strategy for Synthesizing Benzo[<i>e</i>]indolo[1,2-<i>a</i>]pyrrolo/pyrido[2,1-<i>c</i>][1,4]diazepine-3,9-diones
  作者：Yu Zhou、Jian Li、Xun Ji、Wei Zhou、Xu Zhang、Wangke Qian、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo101727r

  日期：2011.3.4

  We reported a strategy for the synthesis of fused heterocyclic compounds benzo[e]indolo[1,2-a]pyrrolo/pyrido[2,1-c][1,4]diazepine-3,9-diones via an AgSbF(6)/gold-complex catalyzed one-pot cascade transformation. The strategy is tolerant of a broad range of substrates and affords a series of intriguing fused diazepinedione heterocycles.
• Synthesis of N‐Fused Indolines via Copper (II)‐Catalyzed Dearomatizing Cyclization of Indoles
  作者：Jingyu Zhang、Wei Xia、Saskia Huda、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202100290

  日期：2021.6.21

  Herein, a copper(II)-catalyzed dearomative cyclization amination of N-(2-aminobenzoyl) indoles is presented. Under mild reaction conditions, the cyclization proceeds to afford tetracyclic indolines by forming a new C−N bond in good yields. The tetracyclic 5a,6-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-ones are obtained in good to excellent yields (up to 99% yield) by using trifluoromethanesulfonic acid

  在此，提出了铜 (II) 催化的 N-(2-氨基苯甲酰基) 吲哚的脱芳基环化胺化。在温和的反应条件下，环化反应通过形成新的 CN 键以良好的产率得到四环二氢吲哚。通过使用三氟甲磺酸 (TfOH) 介导的 N-Ts 键裂解，四环 5a,6-二氢吲哚并 [2,1-b] 喹唑啉-12(5H)-酮以良好至极好的产率（产率高达 99%）获得。得到的化合物可以通过简单的合成方法很容易地进行功能化。
• Visible‐Light‐Induced Aerobic Intramolecular Cyclization of (2‐Aminophenyl)(1<i>H</i>‐indol‐1‐yl)methanones: Direct Access to Bioactive Tryptanthrin and its Derivatives
  作者：Mariyaraj Arockiaraj、Gargi Singh、Sasi Sree Marupalli、Venkatachalam Rajeshkumar

  DOI：10.1002/adsc.202300195

  日期：2023.5.23

  Visible-light-induced mild, transition metal, base, and photocatalyst-free green protocol has been developed for the synthesis of tryptanthrin and its derivatives. The present reaction is compatible with a wide range of substrates with good to high yields. Further, a novel synthetic transformation of tryptanthrin derivatives has been achieved by the decarboxylative addition of cyanoacetic acid for

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。