2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸 | 171817-95-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-[(1H-indol-3-ylcarbonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-(1H-indole-3-carboxamido)benzoic acid；N-(indole-3-carbonyl)-anthranilic acid；N-(Indol-3-carbonyl)-anthranilsaeure；2-(1H-indole-3-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 171817-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DRWUBVFXVNQIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248℃ (acetic acid )
• 沸点：
  456.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烯生物碱的合成研究和头孢甲的修订结构。

  摘要：

  最初提出的2-（1 H-吲哚-3-基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮结构的生物碱头孢烯酮A（1）的合成导致结构修订，并且分离出的天然现已将产物鉴定为先前已知的化合物3-（1 H-吲哚-3-基）-2 H-1,4-苯并恶嗪-2-酮（7）。详细的NMR研究证实了结构归属。还进行了相关天然化合物头孢烯B（2）的简短合成，证实了其结构。另外，提出了一些化学转化，包括例如相关的合成分子2-（1 H-吲哚-3-基）-3 H-喹唑啉-4-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/np800334j
• 作为产物：
  描述：

  1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 20,24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种吲哚衍生物及制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113004188B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及一种如通式I所示的吲哚衍生物。本发明还涉及该化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物在制备抗痛风药物中的应用。
• Identification of 5-[5-cyano-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxamido] thiazole-4-carboxylic acid as a promising dual inhibitor of urate transporter 1 and xanthine oxidase
  作者：Fengwei Lin、Ming Sun、Jun Gao、Bing Zhang、Qing Mao、Ziyang Bao、Chao Shen、Qiuhua Li、Han Wang、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115532

  日期：2023.9

  In combination with allopurinol, tranilast is used as an urate transporter 1 (URAT1) inhibitor for the treatment of hyperuricemia, but its structure-activity relationship concerning URAT1 inhibitory activity is rarely studied. In this paper, analogs – were designed and synthesized using scaffold hopping strategy on the basis of tranilast and the privileged scaffold indole. Then, URAT1 activity was

  曲尼司特与别嘌呤醇联合作为尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂用于治疗高尿酸血症，但其与URAT1抑制活性的构效关系鲜有研究。在本文中，在曲尼司特和优先支架吲哚的基础上，使用支架跳跃策略设计和合成了类似物。然后，使用 HEK293-URAT1 过表达细胞的 C-尿酸摄取测定来评估 URAT1 活性。与曲尼司特（10 μM 时抑制率为 44.9%）相比，大多数化合物对 URAT1 表现出明显的抑制作用，10 μM 时抑制率为 40.0% 至 81.0%。令人惊讶的是，随着在吲哚环5位引入氰基，化合物和 - 发挥了黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。特别是，化合物对 URAT1（10 μM 时为 48.0%）和 XO（IC = 1.01 μM）具有效力。分子模拟分析表明该化合物的基本结构与URAT1、XO具有亲和力。此外，在测试期间，口服剂量为 10 mg/kg 的化合物在氧酸钾诱导的高尿酸血症大鼠模
• Synthetic Studies of Cephalandole Alkaloids and the Revised Structure of Cephalandole A
  作者：Jeffrey J. Mason、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1021/np800334j

  日期：2008.8.1

  originally proposed 2-(1 H-indol-3-yl)-4 H-3,1-benzoxazin-4-one structure of the alkaloid cephalandole A (1) led to a structural revision, and the isolated natural product has now been identified as the previously known compound 3-(1 H-indol-3-yl)-2 H-1,4-benzoxazin-2-one (7). The structural assignment was corroborated by detailed NMR studies. A short synthesis of the related natural compound cephalandole

  最初提出的2-（1 H-吲哚-3-基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮结构的生物碱头孢烯酮A（1）的合成导致结构修订，并且分离出的天然现已将产物鉴定为先前已知的化合物3-（1 H-吲哚-3-基）-2 H-1,4-苯并恶嗪-2-酮（7）。详细的NMR研究证实了结构归属。还进行了相关天然化合物头孢烯B（2）的简短合成，证实了其结构。另外，提出了一些化学转化，包括例如相关的合成分子2-（1 H-吲哚-3-基）-3 H-喹唑啉-4-酮（9）。
• Seidel, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 20,24
  作者：Seidel

  DOI：——

  日期：——