1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one | 69247-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one
• 英文别名: indoxyl red；2-(indol-3-yl)-3H-indol-3-one；2,3'-bi(3H-indol)-3-one；Indoxyl Red；2-(1H-indol-3-yl)indol-3-one
• CAS: 69247-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: DFZMIRCMSFHUGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  501.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯甲酸重排合成（-）-艾迪替尼A

  摘要：

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.028
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1'H,3H-[2,3'-biindol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的通过吲哚3酮中间体形成3,2'-联吲哚2酮的氧化均偶联途径†

  摘要：

  成功地证明了在非定向基团条件下借助TEMPO催化和银氧化剂对游离吲哚衍生物进行的C2选择性芳基化和C3选择性羰基化。这种新方法既原子又高效，并且适用于广泛的底物，从而可以中等至极高的产率合成一系列具有合成价值的3,2'-联吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra24834a

文献信息

• TEMPO-catalyzed oxidative dimerization and cyanation of indoles for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindoline-2-carbonitriles
  作者：Lili Jiang、Xiangjun Peng、Panpan Huang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.032

  日期：2017.3

  A method for the combinative oxidative homo dimerization and cyanation of free indole derivatives catalysed by TEMPO along with silver carbonate was demonstrated for the first time This new methodology is both atom and step efficient and is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable 2-(1H-indol-3-yl)-3-oxoindoline- 2-carbonitriles in moderate

  首次证明了TEMPO与碳酸银一起催化的游离吲哚衍生物的氧化均聚二聚和氰化的氰化方法。这种新方法既原子又一步有效，适用于广泛的底物，可合成一系列合成有价值的2-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代吲哚啉-2-腈，产率中等至优异。此外，选择的化合物6b和6g表现出中等至良好的抗血吸虫活性。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed direct asymmetric mannich reaction of cyclic<i>C</i>-acylimines with simple ketones: facile access to C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c8cc05125a

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction of simple ketones with cyclic C-acylimines has been established for the synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones. In the presence of 5–10 mol% chiral phosphoric acid, a series of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-arylindolin-3-ones were obtained in good to high yield with up to 99% ee. The adducts obtained could be readily converted into

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。
• Reactions of indoles with nitrogen dioxide and nitrous acid in an aprotic solvent
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Corrado Rizzoli、Lucedio Greci

  DOI：10.1039/b607680g

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl- and 1-methyl-2-phenylindole with nitrogen dioxide or with nitrous acid (NaNO2-CH3COOH) in benzene leads mainly to the formation of the isonitroso and 3-nitroso indole derivatives, respectively. When reacted with nitrous acid, 1-methyl-2-phenylindole gives also the corresponding azo-bis-indole in good yields. The reaction of indole with nitrogen dioxide leads to 2-(indol-3-yl)-3H-indol-3-one

  2-苯基-和1-甲基-2-苯基吲哚与二氧化氮或与亚硝酸（NaNO2-CH3COOH）在苯中的反应分别分别导致异亚硝基和3-亚硝基吲哚衍生物的形成。当与亚硝酸反应时，1-甲基-2-苯基吲哚也以良好的收率得到相应的偶氮-双吲哚。吲哚与二氧化氮的反应导致以2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-酮为主要产物以及少量的2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3 -肟; 当相同的吲哚与亚硝酸反应时获得的主要产物为2-（吲哚-3-基）-3H-吲哚-3-肟。3-烷基取代的吲哚与二氧化氮的反应相当复杂，并导致形成不同的硝基吲哚，而当使用亚硝酸时观察到亚硝化。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFECTIEUSE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2019183729A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to 2-(3 -indolyl)indolin-3 -one derivatives of the natural product isatisine A, synthesized from dual catalytic synthesis on metalocarbene-azide cascade chemistry, useful for treating a subject having or suspected of having an infectious disease, wherein said infectious disease is caused by a virus, wherein the virus is from the family flaviviridae or paramyxoviridae.

  本公开涉及从自然产物异黄酮A的2-(3-吲哚基)吲哚烷-3-酮衍生物中合成的双催化合成金属卡宾-叠氮化合物级联化学，用于治疗患有或疑似患有传染病的受试者，其中所述传染病由病毒引起，该病毒来自黄病毒科或副黏病毒科。
• Catalytic Asymmetric Mukaiyama–Mannich Reaction of Cyclic <i>C</i>-Acylimines with Difluoroenoxysilanes: Access to Difluoroalkylated Indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Guang-Wu Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03213

  日期：2017.12.1

  A catalytic enantioselective Mukaiyama-Mannich reaction of cyclic C-acylimines with difluoroenoxysilanes is reported.(S)-TRIP enables the enantioselective synthesis of a series of novel difluoroalkylated indolin-3-ones bearing a quaternary stereocenter in up to 97% yield and 98% ee. The synthetic utility of this protocol is highlighted by efficient conversion of the products to the corresponding indolin-3-one derivatives without any erosion of the enantiopurity.