15-methylbicyclo<10.3.0>-pentadec-1(12)-en-13-one | 56975-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-methylbicyclo<10.3.0>-pentadec-1(12)-en-13-one
• 英文别名: 15-methylbicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-one；15-methylbicyclo<10.3.0>pentadec-12-en-13-one；2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-3-methyl-1H-cyclopent-1-ylcyclododecen-1-one；15-Methylbicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on；1-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3-one
• CAS: 56975-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: RSJCZMMJWOHZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methylbicyclo<10.3.0>-pentadec-1(12)-en-13-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 铬酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2-methyl-1-cyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  Zakharin, L. I.; Pryanishnikov, A. P.; Guseva, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 80 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 15-methylbicyclo<10.3.0>-pentadec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Terumi Yanagi、Kunio Araki、Yoshihiro Morisaki、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00324a044

  日期：1984.6

  La presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe benzenesulfonyl conduit a la formation d'une liaison unique acetylenique ou polyenique donnant lieu a la formation de toute une variete de composes enyniques diyniques et polyeniques

  La Presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe bensulfonyl pipe a laformation d'une liaison unique 炔
• Vinylsilane mediated regiospecific cyclopentenone annulation of ketones
  作者：William E. Fristad、David S. Dime、Bailey Thomas R、Paquette Leo A

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86247-x

  日期：1979.1

  The development of a new cyclopentenone annulation sequence of general scope which involves Friedel-Crafts acylation of a vinylsilane with an α,β-unsaturated acid chloride followed by Nazarov cyclization is reported.

  据报道，开发了一种新的通用范围的环戊烯酮环化顺序，该顺序涉及乙烯基硅烷与α，β-不饱和酰氯的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化，然后进行纳扎罗夫环化。
• Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、George P. Lahm、John W. Clader

  DOI：10.1021/jo01291a005

  日期：1980.2
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• McAndrew,B.A.; Russell,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1172 - 1180
  作者：McAndrew,B.A.、Russell,S.W.

  DOI：——

  日期：——