2,3,4,5,6,7-六氢-3-甲基茚-1-酮 | 18631-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,5,6,7-六氢-3-甲基茚-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroind-8(9)-en-1-one；3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one；2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-1H-inden-1-one；3-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindan-1-on；3-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indenon-(1)；3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 18631-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD09701426
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XAIDJKMHAGUWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0134 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-六氢-3-甲基茚-1-酮 生成 3-methylbicyclo<4.3.0^2,4>octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BRANCACCIO, G.;LETTIERI, G.;MONFORTE, P.;LARIZZA, A., FARMACO. ED. SCI., 1983, 38, N 9, 702-708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5,6,7-六氢-3-甲基茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Organic reactions with polyphosphoric acid—VIII
  作者：S.B. Kulkarni、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88004-4

  日期：——

  Intramolecular acylation with lactones in polyphosphoric acid has been extended to γ- and δ-lactones with angular methyls. It is further shown that hydroxy acids can conveniently replace the corresponding lactones in such reactions. The reaction has also been applied to simple esters.

  多磷酸中内酯的分子内酰化作用已扩展为具有角甲基的γ-和δ-内酯。进一步表明，在这种反应中，羟基酸可以方便地代替相应的内酯。该反应也已经应用于简单的酯。
• New Synthetic Approach to Cyclopenta-Fused Heterocycles Based upon a Mild Nazarov Reaction
  作者：Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Ferrali、Antonio Guarna、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo034939p

  日期：2003.12.1

  role in forcing the conrotatory process to take place in one sense only: allowing the synthesis of diastereomerically pure compounds to be realized. Because different patterns of substitution on the heterocycle are compatible with the reaction conditions, the methodology developed could be very useful for the synthesis of natural products and biologically active compounds containing cyclopenta-fused O-

  内酰胺或内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐与α-烷氧基二烯基硼酸酯的Pd催化偶联反应产生共轭烷氧基三烯，其中双键之一嵌入杂环部分。如果经过温和的酸性水解，这些化合物会经历4pi电环化过程（Nazarov反应），从而以高收率提供环戊基稠合的O和N杂环。这项工作的范围是密切检查杂原子和杂环尺寸对电环化结果以及此过程的扭转选择性的作用和影响。杂原子的存在对于稳定氧基烯丙基阳离子中间体是必不可少的，因此使反应发生。环的大小也是环化步骤中的基本参数：五元氮杂环化合物需要更苛刻的条件才能生成5-5稠合体系，并且只有在最初水解为相应的二乙烯基酮后才这样做。至于扭转选择性，在2-甲基和4-甲基取代的内酰胺衍生物上，空间相互作用似乎仅在某种意义上迫使旋转过程起作用：允许合成非对映异构纯化合物。由于杂环上不同的取代方式与反应条件兼容，因此开发的方法对于合成天然产物以及含有环戊基稠合的O和N杂环部分的生物活性化合物可能非常有用。
• Correlating Reactivity and Selectivity to Cyclopentadienyl Ligand Properties in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Reactions: An Experimental and Computational Study
  作者：Tiffany Piou、Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Kelvin E. Jackson、Natthawat Semakul、Trevor D. Taggart、Brian S. Newell、Christopher D. Rithner、Robert S. Paton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.6b11670

  日期：2017.1.25

  CpXRh(III)-catalyzed C-H functionalization reactions are a proven method for the efficient assembly of small molecules. However, rationalization of the effects of cyclopentadienyl (CpX) ligand structure on reaction rate and selectivity has been viewed as a black box, and a truly systematic study is lacking. Consequently, predicting the outcomes of these reactions is challenging because subtle variations

  CpXRh(III) 催化的 CH 官能化反应是有效组装小分子的一种行之有效的方法。然而，环戊二烯基（CpX）配体结构对反应速率和选择性影响的合理化一直被视为黑匣子，缺乏真正系统的研究。因此，预测这些反应的结果具有挑战性，因为配体结构的细微变化会导致反应行为发生显着变化。尽管如此，预测工具对社区具有相当大的价值，因为它会大大加速反应的发展。设计一个数据集，其中 CpXRh(III) 催化剂的空间和电子特性系统地变化使我们能够应用多元线性回归算法来建立这些基于催化剂的描述符与模型反应的区域选择性、非对映选择性和速率之间的相关性. 这反过来又导致了描述催化剂性能的定量预测模型的发展。我们新描述的 CpX 配体的锥角和 Sterimol 参数在回归模型中用作高度相关的空间描述符。通过训练和验证集的合理设计，确定了关键的非对映选择性异常值。计算揭示了这些异常值所显示的出色立体感应的起源。结果与在选择性决定步骤的过渡态中发生的部分
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC ORGANIC COMPOUNDS AND METALLOCENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CYCLIQUES ET DE MÉTALLOCÈNES
  申请人：UNIVATION TECH LLC

  公开号：WO2019067271A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method comprising synthesizing a cyclic organic compound via reaction of an unsubstituted or substituted cyclohexene with an unsubstituted or substituted acrylic acid in the presence of phosphoric and/or sulfonic acid reagent to make the cyclic organic compound. Also, a method of synthesizing a ligand for a transition metal, and a related substituted ligand-metal complex and catalyst, from the unsubstituted or substituted cyclohexene and unsubstituted or substituted acrylic acid. Also, the cyclic organic compound, ligand, and substituted ligand-metal complex and catalyst synthesized thereby. Also a method of polymerizing an olefin with the catalyst to give a polyolefin, and the polyolefin made thereby.

  一种方法包括通过在磷酸和/或磺酸试剂存在下，将未取代或取代的环己烯与未取代或取代的丙烯酸反应合成一个环状有机化合物。此外，还包括一种合成过渡金属配体的方法，以及从未取代或取代的环己烯和未取代或取代的丙烯酸制备相关取代配体-金属配合物和催化剂的方法。还包括由此合成的环状有机化合物、配体和取代配体-金属配合物和催化剂。此外还包括一种利用该催化剂聚合烯烃以得到聚烯烃的方法，以及由此制得的聚烯烃。
• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。