(4R,5R,6R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-2-one | 1300655-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1300655-92-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: PVCWVTAHTHVPDA-WLQIYCTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 95.08h， 生成 methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R)-6-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲醇缩甲醛 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 42.51h， 生成 (4R,5R,6R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxyhexan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z

文献信息

• Toward More “Ideal” Polyketide Natural Product Synthesis: A Step-Economical Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Tyler J. Harrison、Stephen Ho、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja201467z

  日期：2011.5.18

  A highly efficient and step-economical synthesis of zincophorin methyl ester has been achieved. The unprecedented step economy of this zincophorin synthesis is principally due to an application of the tandem silylformylation-crotylsilylation/Tamao oxidation-diastereoselective tautomerization reaction, which achieves in a single step what would typically require a significant multistep sequence.

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。