1-(3,6-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酮 | 90923-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,6-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(3,6-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-6-nitroacetophenone
• 英文别名: 2-nitro-3,6-dimethoxyacetophenone；3,6-dimethoxy-2-nitroacetophenone；1-(3,6-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-ethanone；1-(3,6-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-aethanon；2,5-Dimethoxy-6-nitro-acetophenon；1-(3,6-Dimethoxy-2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 90923-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: STWRXUFZCMNTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  383.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-(2-acetyl-3,6-dimethoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-dimethoxy-2-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3,6-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Senoh; Sakan, 1956, vol. 5, p. 186,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。
• Concise synthesis of tetrahydro derivatives of the pyrido[2,3-b]acridine and pyrido[3,2-b]acridine ring systems
  作者：Madel Mar Blanco、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00738-3

  日期：1999.10

  oxidative demethylation. Their Diels-Alder reactions with 1-dimethylamino-1-azadienes gave pyrido[3,2-b]acridines in a regioselective fashion. The regiochemistry of the cycloaddition could be inverted through the introduction of a bromine atom at the C-5 position, to give pyrido[2,3-b]acridines. The latter ring system is a structural fragment common to several polyciclic marine natural products with

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。
• Fernandez, M.; Lopez, F.; Tapia, R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3087 - 3096
  作者：Fernandez, M.、Lopez, F.、Tapia, R.、Valderrama, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 795,796
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroascididemin
  作者：Ma del Mar Blanco、Jesús Ángel de la Fuente、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00690-5

  日期：1999.5

  1,2,3,4-Tetrahydroascididemin was synthesized in six steps from 2-nitro-3,6-dimethoxyacetophenone. The core linear tetracyclic pyrido[2,3-b]acridine system (6) was prepared through combination of a Friedlander reaction and an hetero Diels-Alder cycloaddition as the key steps, and the fifth ring was created using a tandem Mannich reaction-intramolecular imine formation. 1,2,3,4-Tetrahydroascididemin showed excellent in vitro antitumour activity, which was particularly selective for the human non-small cell lung cancer cell line (A-549). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.