2-amino-3,6-dimethoxyacetophenone | 98300-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3,6-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 2'-amino-3',6'-dimethoxyacetophenone；1-(2-amino-3,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 98300-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NDHBQFVOTHYVQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,6-dimethoxyacetophenone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-azidohydroquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-amino-3,6-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, M.; Lopez, F.; Tapia, R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3087 - 3096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。
• 3,4-Dialkoxy-2-alkylcarbonyl analino compounds
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04556739A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  A process for preparing 4-alkyl-2(1H)quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2(1H)quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备4-烷基-2(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的过程。这些4-烷基-2(1H)喹唑啉酮对心血管药物具有用处。
• Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04555570A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  A process for preparing 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2-(1H) quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备4-烷基-2-(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的过程。这些4-烷基-2-(1H)喹唑啉酮可用作心血管药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• Process for preparing substituted 4-alkyl-2(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0138492A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  A process for preparing 4-alkyl-2(1H)quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2(1H)quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备 4-烷基-2(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的工艺。 4-烷基-2(1H)喹唑啉酮可用作心血管药剂。