7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone | 234752-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone
• 英文别名: 2-Bromo-9-methyl-5,6,7,8-tetrahydroacridine-1,4-dione
• CAS: 234752-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: JHSAFDFTBWXBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-1-azabuta-1,3-diene 、 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到11-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3,6-dimethoxyacetophenone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroascididemin
  作者：Ma del Mar Blanco、Jesús Ángel de la Fuente、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00690-5

  日期：1999.5

  1,2,3,4-Tetrahydroascididemin was synthesized in six steps from 2-nitro-3,6-dimethoxyacetophenone. The core linear tetracyclic pyrido[2,3-b]acridine system (6) was prepared through combination of a Friedlander reaction and an hetero Diels-Alder cycloaddition as the key steps, and the fifth ring was created using a tandem Mannich reaction-intramolecular imine formation. 1,2,3,4-Tetrahydroascididemin showed excellent in vitro antitumour activity, which was particularly selective for the human non-small cell lung cancer cell line (A-549). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.