(6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 792922-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 792922-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: XIBOVOAVPJNGQP-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚碘酰苯 、 二苯基膦叠氮化物 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-azido-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) Zn(N3)2-2 pyr 、 三乙基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i