6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 792922-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 792922-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: IDAOCZAXQKENJE-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到6-azido-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) Zn(N3)2-2 pyr 、 亚碘酰苯 、 碘 、 三乙基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Mitomycin Synthetic Studies:  Stereocontrolled and Convergent Synthesis of a Fully Elaborated Aziridinomitosane
  作者：Robert S. Coleman、François-Xavier Felpin、Wei Chen

  DOI：10.1021/jo048924i

  日期：2004.10.1

  Full details of a stereocontrolled and convergent synthetic route to 9a-desmethoxymitomycin A (1) are reported. The target molecule possesses the parent tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole ring system characteristic of the mitomycin family of antitumor agents. The synthesis was based on the diastereocontrolled addition of a fully elaborated cinnamylstannane to a pyrrolidine-based N-acyliminium ion as the

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。