4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose | 193087-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: 6-formyloxy-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-formyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 193087-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: UJOBNRTVBWKLAA-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-azido-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) Zn(N3)2-2 pyr 、 亚碘酰苯 、 碘 、 三乙基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-deoxy-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。