ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate | 920518-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 920518-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 336.304
• InChiKey: AADIWHCDMSTHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 7-(2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethoxy)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基取代 Indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物的合成及乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 7-烷氧基取代的 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物。胆碱酯酶抑制试验表明，大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 表现出良好的活性，并且 AChE 对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性指数较高。化合物 12b 表现出最有效的 AChE 抑制活性，IC50 值为 0.068 µM，选择性指数最高为 144。AChE 的动力学研究表明这些 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物存在混合类型的抑制模式。分子对接研究表明，化合物 12b 可以与 AChE 的催化活性位点和外周阴离子位点结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100188
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I抑制剂的合成，细胞毒性活性和构效关系：吲哚izinoquinoline-5,12-dione衍生物。

  摘要：

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.036