ethyl 7-(3-(4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)propoxy)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate | 1370022-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(3-(4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)propoxy)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[3-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)propoxy]-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1370022-52-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₇
• 分子量: 534.569
• InChiKey: WAPDSCQFVCQZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.2-142.3 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 7-(3-(4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)propoxy)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基取代 Indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物的合成及乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 7-烷氧基取代的 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物。胆碱酯酶抑制试验表明，大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 表现出良好的活性，并且 AChE 对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性指数较高。化合物 12b 表现出最有效的 AChE 抑制活性，IC50 值为 0.068 µM，选择性指数最高为 144。AChE 的动力学研究表明这些 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物存在混合类型的抑制模式。分子对接研究表明，化合物 12b 可以与 AChE 的催化活性位点和外周阴离子位点结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100188

文献信息

• Synthesis and Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of 7-Alkoxyl Substituted Indolizinoquinoline-5,12-dione Derivatives
  作者：Zu-Ping Wu、Xi-Wei Wu、Ting Shen、Yan-Ping Li、Xi Cheng、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1002/ardp.201100188

  日期：2012.3

  A series of novel 7‐alkoxyl substituted indolizinoquinoline‐5,12‐dione derivatives were synthesized. The cholinesterase inhibition assays indicated that most synthesized compounds exhibited good activity for acetylcholinesterase (AChE) and high selectivity index of AChE over butyrylcholinesterase (BuChE). Compound 12b exhibited the most potent AChE inhibitory activity with an IC50 value of 0.068 µM

  合成了一系列新型 7-烷氧基取代的 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物。胆碱酯酶抑制试验表明，大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 表现出良好的活性，并且 AChE 对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性指数较高。化合物 12b 表现出最有效的 AChE 抑制活性，IC50 值为 0.068 µM，选择性指数最高为 144。AChE 的动力学研究表明这些 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物存在混合类型的抑制模式。分子对接研究表明，化合物 12b 可以与 AChE 的催化活性位点和外周阴离子位点结合。